Начало строительства благословил новый Могилёвский, Мстиславский и Оршанский епископ Сильвестр (Косов), выходец из Львовского православного братства. При первом настоятеле архимандрите Варлааме (Половке; 1634–1639 гг.) в Могилёвском Братском монастыре был принят общежительный устав, заведён синодик. Территория обители увеличилась благодаря новым вкладам, пожертвованиям и передаче во владение братии смежных участков представителей местной православной знати. Так, княгиня Евдокия Баркулабовна Корсак, вдова кричевского и олучицкого старосты князя Богдана Ивановича Соломерецкого, 29 октября 1618 г. продала православным членам магистрата Могилёва дом «с пляцем, з будованем у улицы великой Шкловской», а полученные 400 коп литовских грошей передала в монастырь. Исследователям известны пожертвования князя И.Б. Огинского, мстиславского подкомория пана Богдана Вильгельмовича Стеткевича-Завирского и его жены княгини Елены Богдановны Соломерецкой, которые ещё около 1626 г. выступали как фундаторы оршанского Кутеинского в честь Богоявления монастыря. На полученные средства был построен монастырский двор (вдоль Шкловской ул.) с деревянными кельями и домом настоятеля. В 1636–1638 гг. в обители работал видный белорусский печатник Сильвестр Соболь, в конце XVII – начале XVIII в. – Максим Вощанка. Учителями в братской школе служили приглашённые преподаватели из Киева и Полоцка (например, студент С.А. Косович), а также местные жители «Тимофей Грибач, Павел, Константин, Афанасий Стрелецкий, учивший латинскому языку, Фёдор Тарасович, Игнатий и др.». Могилёвский Братский монастырь посещал брестский игумен Афанасий (Филиппович). В Могилёвском Братском монастыре вслед за первыми попечителями появились и другие крупные вкладчики. Так, например, в 1633 г. обитель получила «по завещанию земян Оршанского повета на вечное время шесть волок земли, несколько огородов с садами и крепостными». Могилёвские мещане Иван Степанович и Харко Ескович подарили настоятелю две волоки земли. В 1635 г. мещане Андрей Карпович Рослин, Авдей Авдеевич и Овтушко Устинович Широнос отдали в распоряжение монастыря пять волок. В 1637 г. мещане передали в Могилёвский Братский монастырь свои земельные участки и дома с усадьбами. К 1637 г. Могилёвский Братский монастырь владел в городе тремя домами, семью земельными участками, 11 волоками пахотной земли, «броваром» и несколькими огородами. В 1638 г. земли и имущество Могилёвского Братского монастыря существенно увеличились. Мещанин Т.Г. Ко́зел подарил обители «добра свои… пляц з садом и стайнею лежачий тут в месте млгилевском над озером», а также «другий пляц з садом лежачий в месте… так теж бровар з лисцем, котлом пивным и всем начинем, до вареня пива належачим, и с колодезем над озером, под горою». В период с 1634 по 1641 гг. от вкладчиков в Могилёвский Братский монастырь поступило девять домов с усадьбами, четыре земельных участка, «до 22 волок земли, из них шесть волок с поселенными крестьянами и более шести волок лесу». До 8 июня 1643 г. напротив Могилёвского Братского монастыря был основан «паненский» монастырь, в котором не было церкви.