Житие преподобного Димитрия, известное исследователям в нескольких редакциях, основано почти целиком на устных сведениях преемников святого (сведения о построении третьей соборной церкви находятся в сводной редакции Жития, известной исследователям уже в конце XV в. по рукописям и произведениям иконописи). Отсутствие царского титула в тексте указывает на то, что он посвящён событиям до 1547 г.; походы Московских великих князей на Казань были частыми уже в 1480 гг., когда их цель состояла в поддержке промосковской местной элиты. Начатый весной 1487 г. поход великого князя Ивана III Васильевича на Казань сопровождался осадой и завершился сдачей города 9 июля. Новым царём был поставлен хан Мухаммед-Эмин («Магмедамин»), а побеждённый хан Али («Алегам»), его жёны и сыновья были вывезены на Русь в вологодские монастыри. Некоторые из родственников бывшего казанского царя приняли крещение и породнились с семьями Московской Руси, в том числе с правящей семьёй: зятем великого князя Василия III был Пётр (Худай-Кул), царевич Ордынский, родной брат хана Али. Исследователи полагают, что именно в этот период и в этой среде могли сформироваться соответствующие сюжеты, включённые в Житие преподобного Димитрия Прилуцкого. Исследователи полагают, что на легенды об участии «Киликиевского» креста в походе на Казань повлияло почитание святого и особенно его иконы письма Дионисия при великом князе Иване III Васильевиче. О времени создания «Киликиевского» креста исследователи лишь выдвигают предположения, основанные либо на исторических обстоятельствах, либо на стилистических особенностях его резных пластин, в большинстве своём близких к эпохе Дионисия, т.е. к рубежу XV и XVI вв. Исследователи полагают, что мнение, будто «Киликиевский» крест был вложен в монастырь ещё в первой половине XVI в. великим князем Василием III Ивановичем или царём Иваном IV Васильевичем, не вполне согласуется с такими особенностями «Киликиевского» креста, как бессистемность изобразительной программы, сборный характер сюжетов и фигур и разновременные детали украшений. Эти качества исследователи объясняют тем, что «Киликиевский» крест был смонтирован из пластин, оставшихся от более древнего почитаемого выносного креста (или двух крестов), который в XVI в. уже был обязательной частью церковного убранства столь крупного монастыря, как Прилуцкий. Исследователи полагают, что «Киликиевский» крест мог быть создан в короткий промежуток «опричного» времени, когда в конце 1560 – начале 1570 гг. царь Иван IV Васильевич избрал Вологду своей резиденцией. Тогда в городе был построен каменный Софийский собор по подобию московского Успенского, и было создано много икон для городских церквей. Возрождение в XV–XVI вв. византийской традиции украшать резными рельефами предметы богослужения, в частности, процессионные кресты, могло повлиять на возникновение в названии одного из них эпитета, напоминающего о далёкой Киликии.