Более ранним исследователи считают образ, хранившийся в напольном киоте в северном приделе преподобных Кирилла Белозерского и Симеона Столпника церкви Успения Богородицы в Вельске (1795 г.). Икона была похищена из храма, но остались её фотографии и описания (45х35 см; Архив Архангельского иузей изобразительных искусств. Опись и альбом фотографий Успенской церкви города Вельска. 1987 г.). Она была исполнена мастером из Поважья в масляной технике и покрыта серебряным позолоченным окладом-рамой, декорированным цветными эмалями, который был изготовлен в одной из мастерских Центральной России. Святой написан юношей с разделёнными на прямой пробор волосами; на нём штаны и белая рубаха с отложным воротником. Кирилл в молении обращается к Иисусу Христу в облаках в левом верхнем углу средника. Пейзаж исследователи находят примечательным точными географическими мотивами: Кирилл стоит на мысу при впадении рели Вель в Вагу, что является напоминанием об указанном в Житии месте захоронения; пологие берега соответствуют реальному пейзажу. Блаженный изображён, скорее, мальчиком, а не молодым человеком, как описано в Житии. Этот образ очень похож на иконы праведного Прокопия Устьянского, созданные на рубеже ХIХ и ХХ вв. Поскольку регионы почитания святых соседствуют (до 1929 г. оба входили в состав Вельского уезда), и события обретения мощей праведного Прокопия и Кирилла Вельского имеют много общего, то в крестьянском сознании могли объединиться традиции изображения этих святых. Местные иконописцы, работая над образом Кирилла в конце ХIХ – начале ХХ вв., ориентировались на иконографию праведного Прокопия, которая к тому времени была более устоявшейся и разнообразной. Вторая икона Кирилла (начало ХХ в.) описанного извода хранится в приделе во имя Кирилла Вельского и Кирилла Белозерского церкви Успения Пресвятой Богородицы в Вельске (27х22 см). Ещё один образ того же времени находится в собрании Вельского краеведческого музея (27х24,3 см). Исследователи не исключают, что какая-то из этих икон была написана А.В. Куклиным. В монументальной живописи необычный образ Кирилла Вельского встречается за пределами северного региона – в одной из настенных композиций галереи русских святых, ведущей в пещерную церковь Иова Почаевского в Почаевской Успенской лавре, в группе подвижников XV в. (живопись в академической манере конца 1860 – 1970 гг. работы иеродиаконов Паисия и Анатолия, поновлена в 1970 гг., около 2010 г.). Создатели росписи не были знакомы с традиционной иконографией святого и фактами его Жития – Кирилл написан старцем в монашеском куколе, с округлой седой бородой. Исследователям известны примеры современной иконографии Кирилла. Так, монахиня Саломия (Дербина) из посёлка Ерцево Архангельской области написала в 2003 г. для Успенской церкви в Вельске икону блаженного, взяв за образец хранящуюся в храме. Оплечный образ Кирилла в медальоне включён в стенопись церкви Успения Пресвятой Богородицы в Архангельске (2010 г., иконописцы Сергей Георгиевич Егоров, Игорь Ильич Лапин). Святой изображён юношей с короткими волосами коричневого цвета, одет в бордовый с орнаментами плащ, сколотый фибулой на плече, в руке держит свиток.