19–22 июня 1999 г. в городе прошёл первый международный фестиваль «Кириллов день», в 2000 г. состоялся второй фестиваль. В 2000 гг. на месте бывшей часовни проводились археологические исследования, но мощи святого не были обретены. Иконография Кирилла складывалась под влиянием косвенных сведений о его внешности из Жития: старица Акилина помнила, что святой был «тиун новгородских наместников» (т.е. имел достаточно зрелый возраст); Евлампии Толщеболовой (Толцеболовой) было видение неизвестного молодого человека, просившего перенести к храму его тело (после чего священники обнаружили на берегу Ваги гроб с нетленными мощами в одежде); больному Созонту Кирилл тоже явился молодым. Икон Кирилла сохранилось крайне мало. Практически все написаны северными мастерами и бытовали на территории Вельского уезда Вологодской губернии, где находились мощи святого. Исследователям известно, что икона Кирилла с неугасимой лампадой стояла в квадратном углублении каменного памятника в виде башенки над местом погребения обгоревших останков Кирилла. Когда в 1907–1909 гг. там была возведена часовня, иконы для неё исполнил важский иконописец А.В. Куклин (1883–1954 гг.), обучавшийся в живописной школе Соловецкого монастыря. В часовне был образ Кирилла Вельского и Серафима Саровского. Икона блаженного находилась в иконостасе каменного Троицкого собора в Вельске (освящён в 1756 г.). Исследователям известно много преданий об иконах Кирилла: например, в Прибавлении к историко-статистическому описанию вельского Троицкого собора, составленном священником Д.В. Пахолковым в 1850 гг., отмечено, что «во многих домах, как городских, так и деревенских, даже в присутственных местах и в самом вельском соборе находятся иконы и изображения Кирилла Вельского. Он изображается младым, безбрадым, в сорочке, опоясанной поясом» (Государственный архив Вологодской области). Наиболее ранний сохранившийся образ Кирилла на иконе «Великомученик Пантелеимон и блаженный Кирилл Вельский», выполненной темперой на доске, исследователи относят к середине XVIII в. (27х24,1 см; Вельский краеведческий музей). Святые представлены в рост вполоборота к центру, в молении Божьей Матери с Младенцем, изображённой в овальном клейме в верхней части композиции. Кирилл – юноша с короткими вьющимися коричневыми волосами; он в белых портах и подпоясанной рубахе, украшенной по кайме красным орнаментом; руки сложены на груди крестообразно; в надписи именуется праведным. В Житии Кирилла приводятся многочисленные исцеления больных у его мощей. Исследователи полагают, что именно это позволило объединить на иконе его образ с всенародно чтимым св. целителем Пантелеимоном, что привело к созданию уникального извода. Три иконы Кирилла конца ХIХ – начала ХХ вв. пядничного размера схожи между собой.