На некоторых иконах Кирилл показан в молении Спасителю на серебряном фоне без пейзажа (первая половина XIX в., частное собрание). Особым памятником в иконографии святого исследователи считают образ конца XIX в. из часовни во имя Кирилла в Белозерске, исполненный в академической манере – седобородый святой предстаёт храмоздателем с церковью в руках, его голова покрыта схимническим куколем; надпись: «Св: Пр: Кириллъ Новоезерскiй.». Поясные образы преподобного к настоящему времени исследователи не обнаружили. Наиболее распространённый извод с образом Кирилла на фоне основанной им обители на Красном острове Нового озера имеет два иконографических варианта: с фронтальной фигурой святого и его изображением вполоборота влево, в молении. Практически все известные исследователям иконы-пядницы этого извода были созданы местными вологодскими и белозерскими мастерами. Две иконы первого типа последней четверти и конца XVIII в. (Вологодский историко-архитектурный художественный музей-заповедник) идентичны по композиции: фоном для расположенной в центре фигуры святого с разведёнными в стороны руками (в левой – развёрнутый свиток: «Не скорбите убо…») является панорама острова с пятиглавой Одигитриевской и шатровой Введенской церквами (почти у ног Кирилла), без монастырской ограды, вверху – Нерукотворный образ Спасителя. Архитектура храмов соответствует исторической действительности, как отчасти и на иконе второй трети XIX в. (музей Андрея Рублёва), где по окружности острова расположено десять келий. Исследователи отмечают, что более точно особенности монастырского ансамбля воспроизведены на иконах второго типа: Кирилл со свитком или с чётками в руке написан не на острове, а на берегу, в молении Иисусу Христу в облачном сегменте, либо иконе Божьей Матери «Одигитрия» (Смоленской или Тихвинской), а стены монастыря, представленного с верхней точки обзора, буквально омываются водами Нового озера. С разной степенью достоверности изображались все храмы обители: Воскресения Христова с приделом Кирилла и колокольней, иконы Божьей Матери «Одигитрия» и преподобного Алексия, человека Божия, праведных Захарии и Елисаветы, апостолов Петра и Павла. К этой группе памятников исследователи относят произведения конца XVIII – середины XIX вв. из собраний Вологодского историко-архитектурного художественного музея-заповедника (происходят из вологодских церквей), Государственного Эрмитажа, Кирилло-Белозерского музея-заповедника, Череповецкого музейного объединения, Центрального музея Андрея Рублёва). Изредка на берегу озера тоже показан храм – Тихвинская церковь на Кобылиной горе, где хранилась принесённая Кириллом икона Божьей Матери. Вид Новоезерской обители, восстановленной после пожара 1906 г., запечатлён на иконе 1916 г. (частное собрание, Тотьма). На небольших «раздаточных» иконах (например, начала XIX в., Архангельский музей изобразительных искусств), выполненных с приёмами скорописи, Кирилла иногда изображали без монастыря, предстоящим Спасителю на берегу озера. Исторически точное изображение обители с фигурой Кирилла исследователи встречают в тиражной графике, например, на санкт-петербургской литографии с цензорским разрешением 1874 г. (Государственный исторический музей, Кирилло-Белозерский музей-заповедник) обитель освещается лучами от Тихвинской иконы Божьей Матери.