Иосиф II сделал в монастырь богатые вклады: богослужебную утварь, напрестольные кресты, иконы и книги. Как предполагают исследователи, именно Иосиф II, будучи Смоленским епископом, подарил монастырю список чудотворного Смоленского образа Божьей Матери «Одигитрия», прославившийся чудотворениями и известный впоследствии как Супрасльская «Одигитрия». В грамоте от 5 февраля 1514 г. Иосиф II называл монастырь «новосооружённым», что он «стал ново». Также Иосиф II оказывал покровительство Лавришевскому (Лаврашевскому) в честь Успения Пресвятой Богородиц монастырю. По его инициативе в январе 1514 г. на очередном заседании Собора в Вильно был канонизирован Елисей Лавришевский, что способствовало укреплению монастыря, привлечению пожертвований православной шляхты: в частности, А. Ходкевич в 1517 г. дал вкладом в обитель село Лошица. В период пребывания во главе митрополии Иосиф II основал трокский Рождество-Богородицкий мужской монастырь, впервые упомянутый в 1510 г. В своей деятельности он мог опираться на поддержку главы православной знати Великого княжества Литовского князя Константина Ивановича Острожского. В 1511 г. князь добился у короля разрешения восстановить разрушившийся в 1506 г. главный православный храм Вильно – Успенский собор. В 1514 г. получил от короля дозволение возвести в Вильно православные каменные церкви, одной из которых стала Свято-Троицкая церковь в Троицком монастыре. Магнат был вынужден заложить два своих имения, чтобы завершить строительство. Усилиями князя Константина Ивановича в Вильно была сооружена каменная церковь святителя Николая (по данным И. Стебельского, около 1519 г.). В 1517 г. объектом его забот стал собор св. князей Бориса и Глеба в Новогородке (ныне Новогрудок, Белоруссия) – резиденция Иосифа II. Попечением князя К.И. Острожского храм был заново отстроен и наделён владениями: в 1517 г. он купил для собора имение Быковичи, в следующем году передал двор Хоневичи, другие земли. При этом князь Константин Иванович наложил на соборный клир обязательство после кончины митрополита и ктитора совершать заупокойную службу «за душу господина и отца нашего митрополита Киевского и всеа Руси Иосифа и за мою душу» – свидетельство близких отношений князя и митрополита. 28 ноября 1520 г. Иосиф II присутствовал на таком важном для Острожских событии, как усыновление князем Андреем Юрьевичем Заславским Ильи, сына Константина Острожского. В 1521 г. митрополит неоднократно выступал как свидетель при заключении князем Константином Ивановичем земельных сделок. К этому же времени относится вклад князя К.И. Острожского в Успенский собор в Вильно имений Шешоли, Крошты и Свираны. Князю было вручено письменное обязательство, скреплённое печатью митрополита, совершать ежедневно поминальную службу по всем членам рода Острожских. Именно в это время Иосиф II обратился к Сигизмунду I с просьбой, чтобы король после его смерти назначил опекуном имущества митрополичьей кафедры князя Константина Ивановича; прошение поддержали князь К.И. Острожский и виленский воевода М. Радзивилл.