В 1512 г. в Слонимском повете агентом митрополичьей администрации был поставлен господарский дворянин Денница, чтобы он с местным протопопом наказывал мужчин и женщин, которые живут, не заключая законного брака. Особым вопросом, вставшим перед Иосифом II, как и перед другими православными архиереями, в начале XVI в., был вопрос о взаимоотношениях приходского духовенства с городскими общинами. После того как наиболее крупные города Великого княжества Литовского в XV в. получили самоуправление на Магдебургском праве, в деятельности городских властей стала обозначаться тенденция к подчинению их влиянию находившихся на городской земле приходских храмов: здесь и стремление поставить на приход угодного священника, и желание распоряжаться храмом и находящимся в нём имуществом в отсутствие священника. Спорные вопросы были улажены соглашением Иосифа II с виленскими мещанами (1511 г.). Соглашение предусматривало, что городские власти могут предлагать своих кандидатов на опустевшие приходы, но, если они своевременно такого кандидата не найдут и не пришлют, они должны будут принять иерея, поставленного митрополитом. Вместе с тем подчёркивалось, что горожане не могут сами удалить священника с прихода, но должны обратиться с жалобами к митрополиту. Митрополит согласился на то, чтобы представители городских властей участвовали в описании церковного имущества в приходе, лишившемся священника, и чтобы полученные результаты были занесены в городские книги, но ключи от имущества должны находиться у наместника митрополита, и наместник должен передать их новому священнику. Пойдя на небольшие уступки, митрополит сумел сохранить автономию церковной организации перед лицом городской общины. В начале управления митрополией Иосиф II столкнулся с недовольством соборного духовенства Вильно своим положением. В 1490 гг. виленские священники жаловались великому князю Александру на митрополита Макария I, который повысил налоги со священников в архиерейскую казну, стал взимать в свою пользу ряд пошлин, ранее поступавших священникам, и сделал наместником в Вильно архимандрита виленского во имя Святой Троицы монастыря, хотя раньше наместники назначались из соборного духовенства. Эти нововведения великий князь отменил. В 1511 г. виленские священники обратились к митрополиту с новыми пожеланиями. Они настаивали на своём праве распоряжаться имуществом собора, заявляли, что они должны называться капитулом, и им должны принадлежать книги и печать. Предложения содержали ряд резких выпадов против «отцов-законников» (монахов Свято-Троицкого монастыря), которые должны отдать имущество, принадлежавшее собору и другим храмам. Священники добивались, чтобы монахи «под претекстом наместництва» не пытались подчинить соборное духовенство и не вмешивались в дела, находившиеся в его ведении. На грамоте нет резолюции, и исследователям неизвестно, как реагировал Иосиф II на эти предложения. Однако утвердившаяся в дальнейшем практика назначать наместниками протопопов – лиц, стоявших во главе соборного духовенства, показывает, что с пожеланиями этой части духовенства считались.