В декабре 1504 г. в Москве состоялся церковный Собор под председательством митрополита Симона, великих князей Ивана III и Василия, на котором жидовствующие были отлучены от церкви. Соборный приговор 1504 г. не сохранился. Судя по сохранившимся текстам анафематствований еретиков и упоминанию в летописях, на Соборе в 1504 г. были осуждены: архимандрит новгородского Юрьева монастыря Кассиан, Иван Максимов, Некрас Рукавов, Иван Волк Курицын, Митя Коноплёв, Иван Самочёрный, Гридя Квашня, Митя Пустосёлов и др. 27 декабря Ивана Волка Курицына, Коноплёва и Максимова сожгли в клетке, Рукавову урезали язык и отправили в Новгород, где также сожгли. Той же зимой были сожжены юрьевский архимандрит Кассиан, его брат Иван Самочёрный, Квашня, Пустосёлов и другие еретики. Часть еретиков была разослана в заточение и по монастырям. В самом полном списке анафематствования жидовствующих, где собраны имена всех осуждённых Соборами 1490 и 1504 гг., названо 43 имени, открывает этот список имя митрополита Зосимы. С протестом против казней покаявшихся еретиков выступил Вассиан (Патрикеев). Несмотря на то что бесспорно принадлежащие ему сочинения на эту тему были написаны в 1510 гг. (Слово на «Списание Иосифа», Слово о еретиках), полемика, как полагают исследователи, началась в первом десятилетии XVI в. Вассиан писал о необходимости дифференцированного отношения к еретикам: упорствующих в заблуждениях надо сурово наказывать, раскаявшиеся же еретики достойны милосердия. Опровержение доводов Иосифа в пользу необходимости казнить еретиков содержится в «Ответе кирилловских старцев», авторы которого обвиняют волоцкого игумена в жестокости, характерной для Ветхого Завета и отменённой новозаветной благодатью. Иосиф изложил свои возражения на «Ответ...» в «Послании о соблюдении соборного приговора» (около 1504/1505 г.), где доказывал, что жидовствующие не еретики, а «отступники», отвергшие Христа, и что «ни один же от них не покаяся истинно и чисто», а лишь вынужденно, перед угрозой казни. В дальнейшем эта тема получила развитие в полемике иосифлян и нестяжателей. Последние могли обвинять противников в приверженности «Ветхому Закону»: в 1584–1585 гг. Рязанский епископ Леонид (Протасьев) жаловался, что Ростовский архиепископ Евфимий «нас, Осифовых постриженников, называет не осифляны, но жидовляны». В середине XVI в. старцу Артемию (бывшему архимандриту Троице-Сергиева монастыря), разделявшему взгляды нестяжателей, вменялось в вину, что он укорял книгу Иосифа Волоцкого и «жидовствующих не проклинал». Однако также близкий к нестяжателям Максим Грек в 1520–1530 гг. написал несколько антииудейских сочинений. О литературе жидовствующих исследователи говорят условно, еретики не оставили сочинений, которые позволяли бы судить о существе их учения. Исследователям известно несколько произведений, связанных с ними. Именем Ф.В. Курицына («Феодор Курицин диак»), как «преведшаго», надписано тайнописью в большинстве списков «Лаодикийское послание». Памятник состоит из религиозно-морализаторского введения, написанного в форме флорилегия рифмованными строками, и плохо поддающейся интерпретации таблицы («литореи в квадратах»), состоящей из двух рядов букв в алфавитном порядке и комментария.