Как явствует из посланий архиепископа Геннадия и сочинений Иосифа Волоцкого, в учении еретиков ведущая роль принадлежала текстам Ветхого Завета. По этой причине ревнителям православия важно было защитить истины веры на материале ветхозаветных текстов, на которые ссылались еретики. Особое значение приобретала аргументация, основанная на примерах ветхозаветных пророчеств о Христе. На Руси в ветхозаветный канон включались Книга премудрости Иисуса, сына Сирахова, иногда сборник афоризмов языческих мудрецов «Мудрость Менандра». Под упоминаемой Геннадием «Логикой» исследователи обычно понимают трактат иудейского философа и законоучителя XII в. Моисея Маймонида. Андрей Юрьевич Григоренко представил ряд аргументов в пользу мнения о том, что под «Логикой» следует понимать «Диалектику» Иоанна Дамаскина, хорошо известную на Руси в XV в. К аргументам А.Ю. Григоренко исследователи добавляют ещё один: представляется невероятным, чтобы в перечне книг, рекомендованных Геннадием для опровержения еретических мнений, фигурировала «Логика» М. Маймонида, однако исключать возможность наличия у жидовствующих списков «Логики» М. Маймонида не могут. Полемика с жидовствующими оказала значительное влияние на русскую литературу и книжность. Она побудила Иосифа составить первый на Руси апологетико-полемический трактат «Просветитель». В Словах 5, 6, 7 «Просветителя» было впервые систематически изложено православное учение об иконах. Под влиянием этих положений сложилась программа росписей храмов Ферапонтова Белозерского в честь Рождества Пресвятой Богородицы мужского монастыря, выполненных Дионисием и его учениками (1502 г.), в росписях впервые в русском искусстве масштабно отражена тема торжества православия. В Слове 7 «Просветителя» и в «Послании великому князю» Иосиф Волоцкий сформулировал идеи ответственности великокняжеской власти перед Богом, права подданных сопротивляться правителям, отступившим от своего долга, Божественной природы царской власти. Вопросы об отношении к казням еретиков и к монастырскому землевладению стали предметом оживлённой полемики, которая велась между иосифлянами и нестяжателями в первой трети XVI в. В ходе борьбы с ересью жидовствующих активизировалась переводческая деятельность. В Новгороде по инициативе архиепископа Геннадия с латинского были переведены антииудейские трактаты «Против коварства иудеев» («Contra perfideam Judeorum») Николая де Лиры (1501 г.), «Обличения на иудейские блужения» («Epistola contra Judaeorum errores») Самуила Евреина (1504 г.). Бесспорным фактом считается появление в русской книжности во второй половине XV в. большого числа антииудейских полемических статей («Пророчество Соломона», трактат в защиту иконопочитания «Свиток многосложный», «Книга Иаков жидовин», созданное Пахомием Логофетом «Слово похвальное на пречестную память преподобного отца нашего Варлаама, в немже имать нечто на иудеи» и многое другое), но увязать их с ересью жидовствующих исследователям не представляется возможным. Архиепископ Геннадий предпринимал попытки создать школу для подготовки священнослужителей при архиерейском доме в Новгороде. Вершиной работы геннадиевского кружка книжников стало создание в 1499 г. первого на Руси полного четьего кодекса Библии.