В 1294 г. владения монастыря были весьма скромными, но уже к 1300 г., в основном, за счёт дарений они увеличились в полтора раза, число ктиторов возросло с 3 до 15, а размер ренты – с 19 до 46 иперперов; в последующие 20 лет зографские земельные владения увеличились в три раза, число ктиторов – в два раза, рента достигла 138 иперперов. В 1315 г. Зограф владел 1255 модиями земли, в 1317–1320 гг. только обрабатываемых земель (без виноградников) было 1666,5, а в целом, вероятно, около 1672 модия. На хорошее материальное положение монастыря в ХIV в. указывают и покупки: в 1327 г. за 250 иперперов было приобретено два дома близ подворья святителя Николая, в 1330 г. за 500 иперперов – имущество на реке Стримон. Но зографские владения никогда не могли сравниваться с богатствами Ватопеда, Великой Лавры и Хиландара. Некоторые исследователи считают, что в ХIV в. монастырь не имел значительных покровителей. Однако сохранившиеся источники свидетельствуют, что болгарские цари если и не делали богатых вкладов в обитель, то пытались получить у византийских императоров для неё различные права. Так, по личным просьбам болгарского царя Михаила III Шишмана Асеня византийский император Андроник II Палеолог дал Зографу как минимум пять хрисовулов: в 1325 г. – два (первый, как полагают исследователи, подложный), по которым после уплаты 3 тыс. иперперов обители были переданы доходы с села Превиста, в 1326 г. возвращены два ранее отнятых подворья в Фессалонике (святителя Николая Сгура и святителя Николая Кира), в 1327 г. дважды подтверждались владения Зографа, в 1328 г. император Андроник III Палеолог вновь подтвердил все зографские владения и права. В простагме, датируемой Никосом Икономидисом и Л. Мавроматисом 1318 г., а Францем Йозефом Дёльгером 1333 г., упоминается, что ктитором Зографа являлась болгарская царица, дочь византийского императора: это могла быть или Ирина Мария Палеолог, дочь Андроника III Палеолога и супруга Михаила Асеня, сына и соправителя болгарского царя Иоанна Александра (Ф. Дёльгер), или Феодора Палеолог, дочь византийского императора Михаила IХ Палеолога и супруга болгарского царя Феодора Святослава (Н. Икономидис), или так и оставшаяся в истории неизвестной по имени внучка византийского императора Михаила VIII Палеолога, супруга болгарского царя Смильца. В хрисовуле 1342 г. византийского императора Иоанна V Палеолога, выданном Зографу по просьбе болгарского царя Иоанна Александра, подтверждается собственность монастыря на село Хандакс в нижнем течении реки Стримон и отмечаются болгарский характер обители и забота о ней болгарских царей. В том же году при согласии императора Иоанна V для подтверждения этого дарения Иоанн Александр издал так называемую Зографскую грамоту с золотой печатью, в которой указано, что ещё его дед и прадед были покровителями монастыря. В октябре 1344 г. по ходатайству болгарского царя византийский император Иоанн V Палеолог признал права Зографа на владение селом Мармарион на реке Стримон. Сербский царь Стефан Душан в январе 1348 г. (исследователи считают, что в «Сводной зографской грамоте» при описании этого события допущена хронологическая ошибка) посетил Зограф и., несмотря на то что он почитал Георгия Победоносца и брал его икону с собой на войну (впоследствии она хранилась в церкви зографского училища), отнял у монастыря почти все вкладные хрисовулы и передал часть имущества Зографа Хиландару.