По предложению С.Н. Булгакова написал работу о Н.В. Гоголе для издательства «Путь», которая, по воспоминаниям В.В. Зеньковского, не была напечатана из-за большого объёма; четверть написанного текста была опубликована в издаваемом Киевским религиозно-философским обществом в 1916–1917 гг. ежемесячном журнале «Христианская мысль» (здесь вышел ряд его важнейших религиозно-философских работ). В тяжёлые годы Первой мировой войны и разлада внутреннего устройства России в статье «Россия и Православие» (1916 г.) В.В. Зеньковский писал: «Если гений России не выведет её из исторического тупика, если не развернутся в ближайшее время могучие силы, присущие нам, то, видимо, надолго Россия осуждена будет вести тусклое историческое существование». «Исторический тупик» он в значительной степени отождествлял с самодержавием. Этим исследователи объясняют то, что он, как многие представители русской интеллигенции, с воодушевлением отнёсся к событиям февраля 1917 г. В статье «На новом пути» В.В. Зеньковский писал: «На долю нашего поколения выпала счастливая судьба быть свидетелями глубочайшего переворота в нашей стране. Старый строй отошёл навсегда в прошлое, распался во всех своих скрепах». И далее: «Я не принадлежу к тем, кто признаёт какую-то особую, чуть ли даже не мистическую близость Православия к самодержавию, и думаю, что эта злостная клевета на Православие лучше всего опровергнута ныне самой жизнью, резко порвавшей с самодержавием». В 1917 г., в период начинающегося распада России, В.В. Зеньковский принял приглашение и вместе с некоторыми «левыми» преподавателями университета св. Владимира стал одновременно и профессором Украинского университета, предварительно получив согласие на чтение лекций на русском языке (на украинском он не говорил); в том же году на епархиальном съезде в Киеве он был избран в епископский совет. В вопросах церковно-государственных отношений, складывающихся на Украине, В.В. Зеньковский разделял точку зрения сторонников «автономии» (поместного управления) Украинской церкви, но не её автокефалии. В июне 1917 г. принимал участие во Всероссийском съезде духовенства и мирян в Москве, делегатом которого был избран от редакции журнала «Христианская мысль». Считая необходимым условием церковной свободы полное отделение церкви от государства, выступал против резолюции съезда, в которой говорилось, что «отделение Церкви от государства недопустимо». В статье «Всероссийский Церковный Съезд...» В.В. Зеньковский писал о своих разногласиях с С.Н. Булгаковым по данному вопросу; другим пунктом разногласий был вопрос об отношении к «новой демократии»: если Булгаков видел в ней опасность для церковной жизни, то В.В. Зеньковский, напротив, был настроен оптимистично, считал, что «русская демократия, какой она ныне себя проявляет, обещает нам радостное для Церкви будущее». Оставаясь сторонником идеи В.С. Соловьёва о свободной церкви, В.В. Зеньковский, тем не менее, с 15 мая по 19 октября 1918 г. работал министром исповеданий в Совете министров при гетмане Павле Петровиче Скоропадском на Украине и считал необходимым, чтобы высшая церковная власть согласовывала свои действия с правительством.