Исследователям известна икона Михаила Ярославича, Арсения Элассонского и Новоторжских чудотворцев (XIX в., частное собрание). Сохранились данные и о других иконах или комплексах, в которых образ Михаила Ярославича соседствовал с образами Тверских святых: в кладбищенском храме кашинского Сретенского девичьего монастыря, сооружённом в 1863 г., находилась икона Арсения Элассонского и Михаила Ярославича, а также его супруги – преподобной княгини Анны Кашинской; на парном образе были представлены преподобные Сергий Радонежский, Нил Столобенский и Макарий Калязинский. На рубеже XIX и XX вв. для Троицкой церкви в Кашине был написан «Образ Собора Тверских святых и местночтимых угодников Божиих», снимок с которого староста храма И.Я. Кункин прислал агиологу Димитрию (Самбикину), архиепископу Казанскому (бывшему Тверскому). На этом образе, отличавшемся полнотой подбора святых, в той или иной степени связанных с Тверской епархией, Михаил Ярославич показан в центре композиции, рядом с Арсением Элассонским и Анной Кашинской; позади него – княгиня Ксения Тверская. Возобновление почитания Анны Кашинской в 1909 г. привело к появлению многочисленных изображений княгини-инокини вместе с её супругом Михаилом Ярославичем, хотя, как полагают исследователи, изредка они создавались и раньше. Две такие иконы были выполнены в московской мастерской Василия Павловича Гурьянова для тверского собора; их перенесли крестным ходом в Кашин, чтобы во время торжеств освятить на мощах святой. Подобные иконы находятся в храмах Кашина, в церкви во имя Михаила Ярославича в Твери и в посвящённом ему храме в Тбилиси. Среди этих произведений исследователи выделяют миниатюрную икону 1910 гг. (Русский музей) с панорамой Кашина, где ангел держит над святыми венцы, и сюжетные композиции, изображающие прощание Анны и сыновей с Михаилом Ярославичем перед его отъездом в Орду (икона из собрания В.М. Федотова; картина В. Соколова из часовни села Едимоново Корчевского уезда, ныне в Кашинском краеведческом музее; исследователи полагают, что аналогичная картина была заказана жителями Корчевы в дар Кашину; возможно, в Кашинском краеведческом музее хранится именно это произведение). Исследователям известны поздние иконы, на которых Михаил Ярославич изображён с Тверскими святыми или с небесными покровителями заказчиков. Крестный ход с мощами князя у Спасо-Преображенского собора стал сюжетом для гравюр и литографий. Изображения Михаила Ярославича и сцен из его Жития, восходящих к картинам П.Н. Орлова, нередко рядом с образами других – Тверских (например, Арсения Элассонского) или общепочитаемых Русских святых (часто князя Александра Невского), – присутствуют в росписях многих храмов Тверской епархии XIX – начала XX вв., исполненных в академической традиции.