1 сентября 1435 г. в Вилькомирской битве Ливонский орден потерпел сокрушительное поражение. В декабре 1435 г. в Бресте-Куявском был заключён «вечный мир», подписанный верховным магистром Тевтонского ордена Паулем фон Русдорфом, с одной стороны, и королём Польши Владиславом III Варненчиком, Литовским великим князем Сигизмундом Кейстутовичем, князьями Мазовецкими, герцогом Померании Богуславом IX и воеводой Моравии, с другой стороны. Договором был утверждён порядок урегулирования конфликтов на ливонско-литовской границе, хотя сам пограничный рубеж был намечен лишь приблизительно. Поражение Ливонского ордена способствовало усилению позиций Рижского архиепископа. В конце 1435 г. на ландтаге в Валке (ныне Валга, Эстония) было объявлено о недоверии Ордену. Согласно Валкскому соглашению от 4 декабря 1435 г., магистр Ливонского ордена обязывался выплатить Рижскому архиепископу 20 тыс. рижских марок. Также каноники рижского кафедрального капитула должны были с этого момента следовать уставу Августина, а не уставу Тевтонского ордена, что на практике обозначало ношение одеяний чёрного цвета. Это визуально подчёркивало противостояние Тевтонскому ордену (члены Ордена носили одежду белого цвета), неоднократно пытавшегося подчинить себе архиепископа и его кафедральный капитул. Для поддержания престижа Ордена магистр Генрих Финке фон Оверберг в 1443 г. начал военные действия против Новгорода; в 1448 г. война завершилась поражением Ливонского ордена. В 1412 г. датский король Эрик Померанский заявил о незаконности совершённой в 1346 г. передачи Северной Эстонии Тевтонскому ордену и заключил союз с Польшей, ливонскими епископами и эстонскими вассалами Ордена. Карл Кнутссон Бунде, военный комендант Выборга и правитель Выборгского лена (1442–1448 гг.; король Швеции в 1448–1457, 1464–1465, 1467–1470 гг.), со своей стороны, претендовал на часть Вирлянда (Вирумаа). С 1456 г. датский король Кристиан I стал именоваться «герцогом Эстонским» («dux Estoniae»), а годом позже потребовал от Ливонского ордена признать себя его главой и согласиться на размещение в Мемеле (Клайпеде) датского гарнизона. Поражение Тевтонского ордена в Тринадцатилетней войне против Польши (1454–1466 гг.) и второй Торуньский мир (1466 г.), по которому орденская Пруссия потеряла половину своей территории и признала зависимость от польского короля, заставили руководство Ливонского ордена ещё больше дистанцироваться от центра Тевтонского ордена в Пруссии. Польский король Казимир IV Ягеллончик (1447–1492 гг.) в начале 1471 г. подтвердил Брестский мир 1435 г., а в июле 1473 г. по Курзумскому договору была уточнена ливонско-литовская граница, и устранены недочёты прежних договорённостей. Во второй половине XV – начале XVI вв. на первый план во внешнеполитических делах Ливонского ордена вышли его отношения с Новгородским и Псковским княжествами. Ужесточились столкновения в районе псковско-ливонской границы, причём Пскову удалось заручиться помощью Московского великого князя Ивана III Васильевича (1462–1505 гг.). Заключённое в 1463 г. перемирие между Псковом и Дерптским епископством при участии Ливонского ордена и Московского великого князя предусматривало передачу Пскову области Пурнау (Пурнове), которая по русско-ливонскому договору 1224 г. считалась частью Ливонии.