В 1343–1345 гг. Орден участвовал в подавлении крестьянского восстания – так называемой Юрьевой ночи (началось 23 апреля 1343 г., в ночь на Юрьев день) – в датской части Эстонии. В 1346 г. верховный магистр Генрих Дуземер (1345 – 1351/1352 гг.) выкупил эти земли у датского короля Вальдемара IV Аттердага и передал под управление ливонского магистра Госвина фон Херике (1345–1359 гг.). Тем самым было завершено территориальное оформление ливонского орденского государства: Ливонский орден сосредоточил у себя две трети латышских и эстонских земель общей площадью около 67 тыс. кв. км. В конце XIV в. и первой трети XV в. основной внешнеполитической проблемой Ливонии были отношения с Великим княжеством Литовским. После подписания 14 августа 1385 г. Кревской унии, положившей начало существованию объединённого Польско-Литовского государства, и последовавшей вскоре христианизации Литвы наметилось сближение Ливонского ордена с Литовским великим князем Витовтом. В 1398 г. между ним и верховным магистром Тевтонского ордена Конрадом фон Юнгингеном (1393–1407 гг.) был подписан Салинский договор о совместных военных действиях против Великого Новгорода и Пскова и последующем разделе их владений (в текст договора были включены пункты о гарантиях безопасности южных рубежей орденских владений и передаче Тевтонскому ордену Жямайтии). Поражение, которое князь Витовт потерпел 12 августа 1399 г. в битве с Золотой Ордой на реке Ворскле, вынудило союзников отказаться от планов в отношении русских земель. Надеясь на исполнение условий Салинского договора, Ливонский орден вёл в отношении Польско-Литовского государства осторожную политику. В ходе войны Польско-Литовского государства с Тевтонским орденом (1409–1411 гг.) Ливонский орден оказал орденской Пруссии весьма скромную помощь, поскольку магистр Ливонского ордена был связан отдельным договором с князем Витовтом: стороны обязывались не начинать боевые действия друг против друга без соответствующего объявления войны с дополнительным трёхмесячным мораторием после этого. Уже 28 мая 1410 г. по требованию верховного магистра Ульриха фон Юнгингена (1407–1410 гг.) ливонский магистр Конрад фон Фитингхоф (1401–1413 гг.) направил князю Витовту письмо с объявлением войны. С учётом того факта, что Витовт мог получить это письмо не раньше начала июня, ливонские войска имели право начать боевые действия только в начале сентября, по истечении трёхмесячного моратория. В середине августа 1410 г. войска под командованием ландмаршала Германа Финке и комтура Голдингена выступили в поход и прибыли в Кёнигсберг к 25 августа. Прибытие ливонских братьев морально поддержало рыцарей Ордена в Пруссии и стало одной из причин отступления польско-литовских войск и снятия осады Мариенбурга в сентябре 1410 г. Благодаря поддержке из Ливонии Тевтонскому ордену удалось впоследствии вернуть под свой контроль все владения, утраченные после Грюнвальдской битвы (15 июля 1410 г.). После смерти князя Витовта (1430 г.) ливонские магистры, «рейнцы» Циссе фон дем Рутенберг (1424–1433 гг.) и Франк Кирскорф (1433/1434 – 1435 гг.), по настоянию верховного магистра Пауля фон Русдорфа (1422–1441 гг.) вмешались в усобицу литовских князей на стороне Литовского великого князя Свидригайло (1430–1432 гг.).