Действия магистра привели к расколу в Ордене: он назначил своим коадъютором Иоганна Вильгельма фон Фюрстенберга (ум. около 1568 г.), что вызвало неудовольствие претендовавшего на этот пост маршала Ордена Каспара фон Мюнстера, присоединившегося к архиепископу Вильгельму Бранденбург-Ансбахскому. Летом 1556 г. войска Ливонского ордена, во главе которого к этому времени фактически встал Вильгельм фон Фюрстенберг, взяли в плен архиепископа и захватили многие его владения. Это вызвало неудовольствие короля Сигизмунда, летом 1557 г. он выдвинул к границам государства Ливонского ордена крупную армию. В мае 1557 г. Вильгельм фон Фюрстенберг под давлением короля Сигизмунда был вынужден заключить в Позволе (ныне Пасвалис, Литва) мир с архиепископом Рижским; он признал все его права и обязался возместить ущерб, нанесённый войсками Ордена владениям архиепископа. В сентябре 1557 г. между Ливонским орденом и Польшей был заключён официальный военный наступательный и оборонительный союз. Сближение Ливонии с Польшей было с опасением воспринято в России. Сославшись на нарушение ливонцами обязательства о выплате так называемой юрьевской дани, царь Иван IV Васильевич Грозный в январе 1558 г. отдал русским войскам распоряжение совершить разведывательный рейд по Ливонии, положивший начало затяжной Ливонской войне (1558–1583 гг.). Ливонский орден был неспособен организовать сопротивление: замковые гарнизоны в Ливонии состояли по большей части из немецких наёмников, которые отказывались сражаться до получения причитавшегося им жалованья, а на его выплату у Ордена не было средств; лишь немногие представители Ордена пытались оборонять свои замки, однако, как правило, безуспешно. В 1559 г., после серии военных неудач, потери Нарвы, Дерпта и нескольких замков, на ландтаге в Вендене Вильгельму фон Фюрстенбергу пришлось уступить власть своему коадъютору Готхарду Кетлеру, который стал последним магистром Ливонского ордена (1559–1562 гг.). Воспользовавшись длившимся с марта по ноябрь 1559 г. перемирием с Россией, Готхард Кетлер закрепился в Ревеле и, заложив ряд земельных владений Ливонского ордена, собрал деньги, необходимые для найма войска. Одновременно он обратился с просьбами о военной помощи к князьям Священной Римской империи, а также правителям Польши и Швеции; в ответ ему обещали поддержку, но никаких практических действий европейские правители так и не предприняли. В ноябре 1559 г. магистр Ливонского ордена попытался отбить у русских войск Дерпт, однако потерпел неудачу. В конце 1559 – начале 1560 гг. русские войска продолжали совершать из Дерпта набеги на Ливонию, захватывая и грабя замки. Летом 1560 г. русские войска под предводительством князя Андрея Михайловича Курбского (1528–1583 гг.), воспользовавшись изменой немецкого гарнизона, захватили замок Феллин, взяли в плен находившегося там бывшего магистра Вильгельма фон Фюрстенберга, а также получили в своё распоряжение артиллерийские орудия Ливонского ордена, хранившиеся в замке; осенью русские войска осаждали замки Венден, Вольмар (ныне Валмиера, Латвия), Вайсенштайн (ныне Пайде, Эстония), Ревель и грабили их окрестности.