Вне ограды с восточной стороны Кашинского монастыря находились больница с аптекой, а также гостиница для богомольцев, состоявшая из трёх деревянных флигелей (1855 г., 1859 г.), к гостинице примыкал огород с прудом, обнесённый деревянным забором. Во второй половине XIX в. в 12 верстах от Кашинского монастыря нa монастырской земле (30 десятин 1621 сажень) был устроен кирпичный завод с деревянным флигелем для рабочих. В 1898 г. при Кашинском монастыре в особом здании открыли духовно-приходскую школу для девочек на 80 человек. Во второй половине XIX в. на монастырской земле близ села Давыдова был выстроен каменный двухэтажный храм (9 сажён в длину и 7 в ширину) по проекту архитектора Андрея Тимофеевича Жуковского при поддержке старца священника П. Томаницкого на средства клинской купчихи К.М. Серебряковой, кашинского купца И. Осекина и др. Одновременно с храмом построили двухэтажный келейный корпус и др. В храмозданной грамоте от 14 марта 1863 г. архиепископ Тверской Филофей (Успенский) именовал церковь «кладбищенской Сретенского монастыря». 28 июля 1864 г. архимандрит калязинского Макариева Желтоводского во имя СвятойТроицы монастыря Августин (Полонский) освятил церковь во имя преподобных Петра Афонского и Онуфрия Великого. В нижнюю церковь вели два входа – с западной и северной сторон. В средней части алтаря находился престол преподобных Петра Афонского и Онуфрия Великого, с левой стороны – придел во имя преподобного Иоанна Лествичника. Основной придел украшает трёхъярусный резной иконостас. В 1890 гг. на втором этаже был устроен придел в честь Успения Пресвятой Богородицы, для которого иконописцами Киево-Печерской лавры выполнен список с чудотворной иконы Успения Пресвятой Богородицы. В особом киоте хранились перламутровый крест и 30 перламутровых, финифтяных, кипарисовых и других икон, в том числе Воскресения Христова (выполнена на камне из Гроба Господня), преподобного Сергия Радонежского (дар преподобного Антония (Медведева)), преподобного Кирилла Новоезерского (дар преподобного Феофана (Соколова)), икона Иоанна Златоуста, Арсения Тверского, преподобного Макария Калязинского и ангела-хранителя с частицами мощей святителя Арсения и преподобного Макария, а также частицы Древа Креста Господня, нескольких святых. 3 апреля 1894 г. в Санкт-Петербурге в доме почётного гражданина Ф.П. Кручинина состоялось открытие подворья обители с освящением часовни во имя Николая Чудотворца. В 1901–1902 гг. во дворе этого дома по проекту гражданского инженера С.И. Андреева был построен трёхэтажный флигель для сестёр. 2 сентября 1907 г. на подворье архиепископом Финляндским и Выборгским Сергием (Страгородским) был заложен двухэтажный храм, нижний придел которого 22 марта 1909 г. освящён в честь Нерукотворного образа Спасителя (упразднён к 1917 г.), главный придел 18 декабря 1910 г. освящён во имя святой благоверной Анны Кашинской митрополитом Санкт-Петербургским Антониепм (Вадковским) в сослужении епископа Гдовского Кирилла (Смирнова).