КАШИНСКИЙ В ЧЕСТЬ СРЕТЕНИЯ ГОСПОДНЯ ЖЕНСКИЙ МОНАСТЫРЬ находился на южной окраине города Кашина, у Московской дороги, на берегу реки Кашинки. Основан в конце XIV – начале XV вв. Один из трёх монастырей, окружавших город Кашин (наряду с Клобуковым кашинским во имя святителя Николая Чудотворца и Димитриевским) и входивших, по мнению исследователей, в оборонительную систему удельного центра и имевших отношение к делению города среди сонаследников удела. По преданию, записанному в XIX в., первый на территории Кашинского монастыря храм в честь Сретения Господня был построен на месте встречи Кашинского князя Юрия Александровича с супругой Анастасией, объявившей ему о рождении сына. По другой версии, Кашинский монастырь был основан князем во время эпидемии моровой язвы на Тверской земле, по примеру византийского императора Юстиниана I, установившего в VI в. празднование Сретения Господня в связи с прекращением эпидемии чумы. Князь Юрий Александрович, внук великого князя Тверского Ивана Михайловича, занимал великокняжеский престол в течение нескольких недель и умер 26 ноября 1425 г. во время эпидемии оспы. В это время Кашинское княжество было самостоятельным уделом, принадлежавшим его родственнику князю Василию Михайловичу. Принятую в историографии датировку основания Кашинского монастыря в начале XV в. исследователи считают вероятной, но не подтверждённой источниками. В XV–XVI вв. монастырь (как и город) неоднократно опустошался. Большой урон обители был нанесён в период Смутного времени, в 1609 и 1612 гг., а также пожаром 1676 г. После конфискации земельных владений в 1763–1764 гг. по установленным штатам Кашинский монастырь был определён ко второму классу, занял 12-е место среди второклассных монастырей. По описи 1668 г., в Кашинском монастыре проживали игуменья и 20 стариц, по ведомости 1740 гг., – игуменья, престарелая игуменья, казначея, двадцать монахинь, девять «юниц», два попа, два диакона, пономарь, часовой, дьячок, конюх, в 1763 г. – игуменья, казначея, 25 монахинь, просвирня, свечница, «водильница», 19 престарелых стариц, десять белиц, два попа, два диакона, два дьячка, два пономаря, служитель, часовщик, конюх, сторож, два дворника, 22 служки, а также 15 мирян «на своем пропитании» и отставные майор, прапорщик, два капрала, три солдата (Российский государственный архив древних актов). По штатам 1764 г., обители полагались игуменья, казначея, 16 монахинь, два священника, диакон, два причётника, четыре служки. В 1819 г. «для награждения достойнейших сестер обители и поощрения их к большим духовным подвигам через сообщение иноческого сана игуменьей Палладией было испрошено у начальства 10 монашеских вакансий, а в 1865 г. игуменьей Антонией еще 25». К концу XIX в. в Кашинском монастыре проживало около 300 насельниц, в том числе 52 монахини, к 1908 г. – 45 монахинь и 165 послушниц, к 1909 г. – около 400, в том числе две схимонахини, 54 монахини. Сёстры (помимо основных послушаний) писали иконы «на досках, холсте, финифти и стекле по золоту», занимались вышивкой риз на иконы шёлком, золотом и серебром; шитьём священных облачений; вырезанием священных изображений из кипариса и литьём из алебастра; ткали ковры и шёлковые пояса; печатали образа на бархате.