Среди чтимых подвижниц Кашинского монастыря – схимонахиня Дорофея (Ладыгина; ум. в 1629 г.?), монахиня Марфа (Анисимова; ум. 29 декабря 1700 г.) и монахиня Елисавета (Головачёва; 1764–1822 гг.), стяжавшая дары сердечного плача и исцеления больных. Игуменья Антония Кашинская (Мезенцова Александра Павловна), управлявшая Кашинским монастырём в 1855–1875 гг., известна исследователям как усердная молитвенница, также обладавшая даром исцеления. В 1909 г. в Кашинском монастыре останавливалась великая княгиня Елизавета Фёдоровна, посетившая город в связи с торжествами восстановления общецерковного почитания святой благоверной княгини Анны Кашинской. Документальных сведений о расположении монастырских строений (в том числе храмов) в XV–XVII вв. не сохранилось. Исследователям известно, что игуменье Фотинии (Лопухиной) в 1630 г. была прислана храмозданная грамота на возведение деревянной Сретенской церкви на месте разорённой в 1609 г. В описи 1668 г. отмечены две деревянные церкви: шатровая соборная, в честь Сретения Господня, и тёплая, клетская, с трапезой во имя св. Анастасии Римляныни и Рождества св. Иоанна Предтечи. В 1688–1691 гг. в Кашинском монастыре по ходатайству игуменьи Анны (Сербининой (Сербиной)) и по благословению архиепископа Тверского и Кашинского Сергия «тщанием окольничего Федора Зыкова» был возведён каменный летний собор в честь Сретения Господня с приделами в честь Рождества св. Иоанна Предтечи (правым) и во имя св. Анастасии Римляныни (левым). По ведомости начала 1740 гг. и офицерcкой описи 1763 г., это был восьмиглавый храм с четырьмя престолами и одноярусными иконостасами: в честь Сретения Господня, иконы Божьей Матери «Страстная», Рождества св. Иоанна Предтечи и св. Анастасии Римляныни; «на них кресты железные позолочены, крыты тесом, главы покрыты каменной чешуею», на колокольне было шесть колоколов (Российский государственный архив древних актов). В 1777 г., по сообщению тверского наместника Якова Ефимовича Сиверса, Коллегия экономии ассигновала 500 руб. на реставрацию обветшавшего храма. К этому времени в соборе было только два придела – св. Иоанна Предтечи и Анастасии Римляныни (Российский государственный архив древних актов). В 1786 г. по ходатайству игуменьи Надежды (Непейцыной) архиепископ Тверской и Кашинский Иоасаф (Заболотский) выделил 500 руб. ассигнациями на ремонт обветшавших Сретенского собора и колокольни. Затем при игуменье Александре (Непейцыной) на обновление собора и других построек из казны было отпущено 3000 руб. В 1790 г. собор был перестроен. Теперь главный престол в честь Сретения Господня с двумя боковыми приделами (правым, в честь Рождества св. Иоанна Крестителя, и левым, во имя великомученицы Анастасии Римляныни) располагался в восточной половине собора. С запада к Сретенскому собору примыкала зимняя церковь с двумя престолами – в честь Смоленской иконы Божьей Матери (правый) и во имя Николая Чудотворца (левый). Летняя Сретенская церковь соединялась с зимним храмом в честь Смоленской иконы Божьей Матери аркой со стеклянными дверями. Длина всей постройки составляла 13 сажён, два аршина и пять вершков; крыша из листового железа была покрыта медянкой; пять глав летнего храма, окрашенные «под серебряный мат с рассыпанными золотыми звездами», венчали позолоченные железные кресты с коронами.