В Сретенский храм вели три входа: главный, с западной стороны, через зимнюю церковь, и два боковых – северный и южный; в зимнюю церковь вход был через паперть, из которой дверь также вела в ризницу. Главный престол украшал четырёхъярусный резной позолоченный иконостас. Два иконостаса зимней церкви были «отделаны под белый мрамор с вызолоченной резьбой». В начале XIX в. в Сретенском соборе были расширены окна, увеличены арки и устроены хоры над аркой, ведущей в зимнюю церковь; построен новый иконостас. При игуменье Глафире (Фаддеевой; ум. в 1835 г.) два тёплых придела были украшены стенной росписью, и в них обновлены иконостасы. В 1859 г. почётный гражданин города Кашина купец Николай Васильевич Терликов сделал большое пожертвование на ремонт Сретенского собора. В 1890–1891 гг. по проекту гражданского инженера Фёдора Николаевича Малиновского трапезная Сретенского собора была перестроена (установлены четыре столба, и устроены хоры), а к первому ярусу колокольни добавлена северная пристройка. Фасады приобрели новый облик, выдержанный в формах «русского стиля». До конца XVII в. колокольни Кашинского монастыря были деревянными. В 1693–1695 гг. на средства насельницы московского в честь Вознесения Господня монастыря старицы Порфирии (Флоровой) при Сретенской церкви была устроена каменная колокольня. По данным офицерской описи 1763 г., на колокольне было шесть колоколов. Во второй половине XVIII в. колокольня неоднократно ремонтировалась. В 1790 г. по благословению Тверского епископа Тихона (Малинина) на средства помещика И.Д. Опочинина в Кашинском монастыре была возведена новая каменная четырёхъярусная колокольня, соединённая со Сретенским собором. В начале XIX в. был приобретён колокол весом 143 пуда, при настоятельнице (1835 [1837?] – 1847 гг.) игуменье Назарете (Давыдовой) перелиты два колокола – полиелейный (86 пудов) и вседневный (43 пуда). К концу XIX в. на монастырской колокольне было семь колоколов: первый весом 143 пуда 14 фунтов, второй (полиелейный) – 86 пудов 2 фунта, третий (вседневный) – 42 пуда 57 фунтов, четвёртый 15 пудов 15 фунтов, пятый – 10 пудов 10 фунтов, шестой – 4 пуда 10 фунтов, седьмой – 2 пуда. Четвёртый и седьмой колокола отлиты около середины XVIII в., другие – в середине XIX в. В 1794 г. по благословению Тверского епископа Иринея (Клементьевского) над святыми воротами был построен каменный храм во имя Святой Троицы (вкладчиками на его сооружение были монахиня Елисавета (Головачёва) и её родственники Дмитрий Сергеевич и Надежда Алексеевна Нестеровы). В 1844 г. храм был перестроен «в стиле итальянской архитектуры». В итоге в нижнем ярусе, разделённом на две половины аркой, находились: в средней части – врата, с левой стороны – церковь во имя Митрофана Воронежского (1847 г.), с правой – вход в верхний ярус, т.е. в сам Троицкий храм. В верхней Троицкой церкви было четыре малых притвора на южной и северной стороне; «2 из этих притворов относились к алтарю и 2 – к трапезе; между ними, с наружных сторон, в углублениях были устроены балконы, окаймленные решеткой и обставленные колоннами. От входа на обе стороны и на паперть, освещаемую большими окнами, вела широкая лестница. Паперть отделялась от церкви четырьмя колоннами, поддерживавшими хоры, а от алтаря – иконостасом, украшенным резьбой с богатой позолотой».