Здание имело два яруса: в подклете находилась ризничная палата (или «казна»), перекрытая крестовым сводом, и галереи с цилиндрическими сводами (в северной галерее размещалась усыпальница). Основной ярус занимала Успенская церковь с северным Никольским приделом, которая, судя по характеру сохранившегося декора и плану подклета, относилась к распространённому типу храмов московского зодчества конца XV – первой четверти XVI в. Частично сохранившиеся белокаменные детали отличаются сложностью и изысканностью декора: это коринфская капитель и рельефная плитка фриза, аналогичная по рисункам и размерам терракотовым плиткам фризов трапезной Андроникова монастыря (1506 г.), Рождественской церковью в Старом Симонове (1508 г.) и Воскресенской церковью в Коломне (первая четверть XVI в.). В 1672–1673 гг. при реставрации верхний его ярус был разобран, над подклетом древнего Успенского собора возведена Крестовая палата, а Никольский придел над усыпальницей превращён в домовую церковь владык. Восстановлены также апсиды собора 1516 г. и весь ярус кирпичного подклета с белокаменным цоколем и междуэтажной тягой, а также части стен, своды, проемы и первоначальный наружный декор. В 1995 г. в Воскресенском храме установлены фрагменты иконостаса разрушенного храма во имя Николая Чудотворца в Столпах (полностью сохранились царские врата). II. Успенский собор с приделом преподобного Сергия Радонежского, тёплой церковью апостолов Петра и Павла и колокольней. Исследователи отмечают, что Успенский собор имеет характерную для своего времени продольно-осевую симметрию плана, апсиды нижней, тёплой Петропавловской церкви вынесены к востоку и образуют ступенчатую композицию восточной части. Бесстолпный двухсветный четверик перекрыт сомкнутым сводом и увенчан пятиглавием с центральной световой главой и кирпичными маковицами. С запада к четверику примыкает двухэтажный притвор, с севера и юга – галереи. Алтарь перекрыт лотковым сводом, галереи – цилиндрическими. Интерьер нижнего храма состоит из трапезной с коробовым сводом и отделённого от неё стеной с арочным проёмом помещения церкви, имеющего двухстолпную конструкцию с двумя поперечно ориентированными цилиндрическими сводами, которые опираются на столбы через систему арок. Столбы нижнего храма несут также восточную стену верхней церкви, алтарь перекрыт цилиндрическими сводами, ориентированными по продольной оси. На второй этаж первоначально вели три крыльца (западное разобрано). Северное и южное расположены симметрично и имеют различные завершения. Над южным возвышается шатровая колокольня. Возведение её здесь, а не на западной стороне обусловлено, по мнению исследователей, желанием заказчика оставить открытым пространство парадного двора. Фасадное убранство храма выполнено из профильного кирпича и белого камня. Четверик украшен огибающими лопатками и аттиком кокошников, расположенных по четыре на каждом фасаде. Окна верхнего света, по два на западном и боковых фасадах, фланкированы колонками с перетяжками и кокошниками в завершении. Открытый северный перспективный портал украшен белокаменными дыньками. По общей композиции (расположение друг над другом церквей с выносом алтарей нижнего храма, двухэтажные галереи, пятиглавие с центральной световой главой), а также по характеру декоративного убранства собор напоминает исследователям храм Знаменского монастыря в Китай-городе (1679–1684 гг., зодчие Фёдор Григорьев и Григорий Анисимов; до конца XVIII в. к юго-западному углу паперти Знаменского собора примыкала колокольня, к северо-западному – каменная лестница с рундуком, с севера – открытое крыльцо).