Стремления церкви в этом отношении Константин Иванович Острожский явно не поддержал. После смерти Пафнутия Константин Иванович Острожский постарался, чтобы его преемником стал Турово-Пинский епископ Макарий, очевидно, от него зависевший. Князь добился для церкви на территории Великого княжества Литовского разных благ, но в будущем они зависели от доброй воли «князей и панов греческого закона». Константин Иванович Острожский был похоронен сыном Ильёй в «великой церкви» Киево-Печерского монастыря. Позднее другой его сын (Константин Константинович) поставил на могиле надгробие со статуей отца. В 1530–1540 гг., вскоре после смерти Константина Ивановича Острожского, была создана батальная картина «Битва под Оршей» (162х232 см; Национальный музей в Варшаве), выполненная на деревянной основе масляными красками. Константин Иванович Острожский, возглавлявший литовское войско, трижды изображён в различных сюжетах, иллюстрирующих основные этапы битвы. Наиболее ранним сохранившимся единоличным изображением Константина Ивановича Острожского исследователи называют большой парадный портрет, написанный около середины XVIII в., из галереи Несвижского замка (199х93 см; Национальный музей истории и культуры Республики Беларусь). Это – копия с более раннего, как полагают исследователи, прижизненного, портрета. Константин Иванович Острожский представлен в рост, вполоборота вправо, в тёмном жупане с позолоченными пуговицами и чёрном головном уборе, напоминающем берет; правой рукой, в которой держит булаву (украшена драгоценными камнями), опирается на стол, в левой руке – меч в ножнах. У князя богатырское телосложение, короткая шея и округлая борода с сединой, на щеках румянец. На обороте надпись с именем и титулом Константина Ивановича Острожского. На копийных портретах XIX в. (Исторический музей, Национальный музей Литвы, Житомирский краеведческий музей, Острожский государственный историко-культурный заповедник) Константин Иванович Острожский написан погрудно, так же, как изображали на портретах его сына Константина Константиновича Острожского (отличительная деталь иконографии Константина Ивановича Острожского – гетманская булава в руке). Списки портретов отличаются возрастом изображённого, наличием или отсутствием надписей. В Белоцерковском краеведческом музее находится фантазийный поясной портрет XVIII в.: князь облачён в латы и красный плащ, опирается на булаву (исследователям известны воспроизведения утраченных изображений). В Успенском соборе Киево-Печерской лавры в росписях 1720 гг. XVIII в. Константин Иванович Острожский был представлен в ряду литовских князей (на северной стене, за левым клиросом). Над местом погребения Константина Ивановича Острожского в лаврском Успенском соборе в 1579 г. был установлен саркофаг из красного камня со скульптурой лежащего на нём князя в доспехах и короне, с булавой. Исследователи предполагают, что автором был львовский скульптор С. Чешек. Надгробие было уничтожено при взрыве Успенского собора в 1941 г., сохранились только довоенные гипсовые копии (Исторический музей, Киево-Печерский историко-культурный заповедник, Острожский государственный историко-культурный заповедник). В Дерманском монастыре на Волыни хранился «красного дерева крест 1516 г. с изображением в медальоне Константина Ивановича  Острожского».