В 1508 г. он просил короля помочь ему в выплате долгов, родовое серебро было заложено Владимирскому епископу Вассиану, но со временем положение улучшилось. Последовали земельные пожалования Константину Ивановичу Острожскому от короля в Киевской земле и на Волыни, где магнату был передан в пожизненное держание главный православный монастырь – жидичинский во имя святителя Николая Чудотворца. Владения Константина Ивановича Острожского существенно увеличились и за счёт приобретения расположенных, в основном, на Волыни родовых имений князей Гольшанских благодаря заключённому в 1509 г. браку с Татьяной, дочерью князя Семёна Юрьевича Гольшанского. В 1508 г. Константин Иванович Острожский как командующий литовской армией участвовал в подавлении восстания Михаила Львовича Глинского и в военных действиях с пришедшими на помощь М.Л. Глинскому русскими войсками. От короля он получил двор М.Л. Глинского в Вильно и ряд его земельных владений, из которых главным был город Туров с окружающими землями. В акте пожалования была отмечена передача под его власть всех «русских синагог» в этом городе. Как командующий литовским войском Константин Иванович Острожский постоянно участвовал в военных действиях против крымских татар, добивался соединения армий Великого княжества и Польши для совместной борьбы с их набегами. Наиболее крупного успеха он добился в 1512 г., когда польско-литовское войско нанесло поражение татарам и отбило большой «полон». Константин Иванович Острожский командовал войсками и в войне с Россией. 8 сентября 1514 г. под Оршей ему удалось разгромить большую русскую армию во главе с Иваном Андреевичем Челядниным, русский главнокомандующий и многие военачальники попали в плен. С этим событием связана «Похвала» Константину Ивановичу Острожскому, которой заканчивается «Волынская краткая летопись» («Полное собрание русских летописей», том 35). Похвала была написана, по мнению исследователей, духовным лицом из окружения князя. Автор цитирует пророка Исаию, св. Ефрема Сирина, св. Нифонта; Константин Иванович сравнивается с Антиохом, «храбрым гетманом Александра Македонского»; подчёркивается благочестие Константина Ивановича Острожского, молившегося перед битвой в храме Святой Троицы. Обращаясь к князю, автор утверждает, что за такие славные деяния «самого Божьяго града Иерусалима достоин еси владети». Одновременно Константин Иванович Острожский и его воины приравниваются к храбрым рыцарям Ордена иоаннитов на Родосе, которые защищают христианский мир от турок. Похвала даёт исследователям некоторое представление о взглядах людей из окружения Константина Ивановича Острожского. Осенью 1517 г. при возобновлении войны Константин Иванович Острожский безуспешно осаждал псковский пригород Опочку. Константин Иванович Острожский продолжал пользоваться благосклонностью Сигизмунда I. Последовали новые земельные пожалования магнату, среди которых наиболее значительными были Степань, ранее владение князей Гольшанских, и Дорогобуж (на Волыни). Вместе с землями во владение Константина Ивановича Острожского перешли находившиеся на них церковные учреждения. Так, в Дорогобуже под власть Константина Ивановича Острожского были переданы храм и монастырь «Assumptionis beatae Virginis Mariae».