В 1918 г. в обители проживали восемь иеромонахов, три иеродиакона, четыре монаха, несколько монахинь, а также настоятель (1916–1932 гг.) иеромонах Трифон (Пилюга; ум. после 1947 г.?), в 1932 г. репрессированный. В 1932 г. подверглись гонениям также иеромонахи Дорофей (Мусихин; ум. после 1932; 1938 г.?), Варсонофий (Солодягин; ум. после 1936 г.) и др. Архимандрит Афанасий (Кузьмичёв) в 1937 г. был расстрелян, 16 июня 1989 г. реабилитирован. В 1915–1924 гг. насельником Кириллова Челмогорского монастыря был иеродиакон Серафим (Проценко; ум. в 1960 г.), принявший постриг по благословению св. праведного Иоанна Кронштадтского (впоследствии проживал в Вырице, почитался как старец). По некоторым сведениям, около 1929 – 1931 гг. епископ Варсонофий (Вихвелин) жил близ Кириллова Челмогорского монастыря, совершал тайные богослужения в храмах бывшей обители. В 1919 г. имущество Кириллова Челмогорского монастыря было национализировано. С.В. Лебединов – чиновник, проводивший обследование монастыря, признавался, что, близко столкнувшись с жизнью монахов, «был невольно поражён их трудолюбием, организованностью и хозяйственностью». Последние насельники во главе с настоятелем иеромонахом Трифоном до конца 1920 гг. жили напротив закрытой обители, в небольшой усадьбе «Пелла», ранее принадлежавшей Ивану Круганову, уроженцу Тихмангской волости Вытегорского уезда. В просьбе разрешить им поселиться на острове Наглимозера, где во второй половине XVII – первой половине XVIII вв. существовала обитель, основанная иноком Тимофеем, а позднее стояла приходская церковь иконы Божьей Матери «Неопалимая Купина» и святителя Николая, советские власти отказали. После Великой Отечественной войны бывшие монастырские постройки заняли лесозаготовители. К началу XXI в. на территории бывшего монастыря находились часовня над пещерой преподобного Кирилла (проект Натальи Варшавской; начало XXI в.), памятный крест и сельское кладбище. Монастырские постройки не сохранились. В XIX – начале XX вв. архив Кириллова Челмогорского монастыря находился в каргопольском Преображенском монастыре, где с ним работал Карл Андреевич Докучаев-Басков, опубликовавший ряд документов: несколько грамот XVII в., опись имущества («книги росписочные») 1687 г., царские указы XVIII в., монастырский синодик 1830 гг., переписанный с древнего списка, и др. Священник Ф.И. Гурьев составил краткое изложение содержания грамот, выданных монастырю в XVI–XVII вв.: 1599 г. (царя Бориса Фёдоровича Годунова), 1645 г. (Михаила Фёдоровича), 1648 г. (Алексея Михайловича), 1680 г. (Новгородского митрополита Корнилия), 1682 г. (Фёдора Алексеевича), 1684 г. (Петра и Ивана Алексеевичей). Сохранились изображения Кириллова Челмогорского монастыря на иконах XIX в., в рукописи Исторического музея (рисунок К.А. Докучаева-Баскова 1871 г.) и на фотографиях начала XX в. (в фондах Костромского историко-архивного музея-заповедника).