После опустошительных пожаров, особенно первого, в котором сгорели все постройки, кроме церквей и котельной при скотном дворе, прежнее благосостояние обители восстанавливали с большим трудом. К началу 1888 г. скромный монастырский капитал равнялся 3035 руб. (Национальный архив Республики Карелия). Источниками дохода служили земельные владения, проценты с банковских билетов и, главным образом, пожертвования и «сборы по книжкам». Угодья пустыни включали 422 десятины 781 кв. сажён, однако на пашню из них приходилось всего 19 десятин 160 кв. сажён. В мае 1905 г. по инициативе настоятеля иеромонаха Германа состоялся двухдневный крестный ход из Каргополя в пустынь через Павловский, Печниковский и Лядинский приходы Каргопольского уезда. В обитель была принесена икона преподобного Серафима Саровского, пожертвованная «одним из благодетелей города Москвы». «Торжественная процессия продвигалась очень медленно, потому что каждый из присутствующих считал священной обязанностью поклониться и пройти под икону преподобного Серафима». По результатам ревизии монастырей Олонецкой епархии, проводившейся в 1906 г., пустынь занимала последнее место по достатку и размерам основного капитала, который практически не увеличился (за два года до ревизии – 4235 руб.; Национальный архив Республики Карелия). Из-за двух пожаров, отсутствия значительных пожертвований и неумелых действий часто менявшихся настоятелей у обители росли долги, и хозяйство приходило в упадок. Обе церкви нуждались в ремонте. Выращенного на монастырских полях хлеба (рожь и овёс) хватало только на полгода. Братия была хорошо обеспечена только молоком: на скотном дворе содержалось 28 голов рогатого скота. Епархиальные власти призывали челмогорских монахов развивать собственное сельское хозяйство, расширять посевные площади, привлекая к физическому труду всех насельников. Братская община в 1906 г. состояла из 17 человек: трёх иеромонахов, иеродиакона, шести монахов, семи послушников. Также в пустыни находились пять наёмных рабочих, три работницы, конюх и четыре «богорадницы». По отзывам паломника И. Мардарьева, в 1910 г. пустынь производила «приятное впечатление» на приходивших богомольцев. Под управлением иеромонаха Германа, постриженика Александрова Свирского монастыря, немногочисленная братия занималась скотоводством и земледелием, «питалась трудами рук своих». В 1917 г. по благословению Петроградского митрополита Вениамина в Петрограде на Обводном канале открылось подворье пустыни, на котором в следующем году освятили часовню во имя преподобного Кирилла и священномученика Ермогена. В феврале 1917 г. Кириллов Челмогорский монастырь возглавил в качестве управляющего иеромонах Павлин (Михайлов), но в мае того же года он отказался от должности.