В древней Успенской церкви находилась особо чтимая небольшая икона «Успение Пресвятой Богородицы» в серебряной ризе, по преданию принадлежавшая преподобному Кириллу, его «единственное сокровище». Рядом с Успенским храмом располагалась пещера, которую «ископа себе» основатель обители. Её место отмечал поклонный крест под навесом. Согласно указу Синода от 20 августа 1845 г., пустынь «с церквами, имуществом и капиталом» была возрождена и приписана к Александрову Ошевенскому монастырю (Национальный архив Республики Карелия). Кроме работников, следивших за хозяйством, в ней жили иеромонах и послушник для регулярного богослужения. В 1867–1869 гг. по определению настоятеля игумена Викторина за пустынью присматривал священник Иоанн Покровский (Национальный архив Республики Карелия). 20 мая 1899 г. по указу Синода, полученному епископом Олонецким и Петрозаводским Назарием (Кирилловым), заштатная пустынь была отчислена от Ошевенского монастыря и обращена в самостоятельный монастырь с семью монашескими вакансиями. Со второй половины 1880 гг. Кирилловом Челмогорским монастырём заведовали управляющие – иеромонахи Серапион (1887 г.), Самуил (1889, 1891 гг.), Мелхиседек (1892 г.), Архип (Мошняков; 1894–1899 гг.). В 1889 г. в Кирилловом Челмогорском монастыре проживали строитель иеромонах Самуил, два монаха, три указных послушника, два работника, а также коровница, в 1896 г. – управляющий (1894–1903 гг.) иеромонах Архип (Мошняков), иеромонах Иона, дьякон, монах, восемь послушников, рабочие, в 1904 г. – настоятель (1904–1906, 1908–1916 гг.) иеромонах Герман, два иеромонаха, иеродиакон, пять монахов, послушник, в 1907 г. – два иеромонаха, два иеродиакона, пять монахов. В середине XIX в. монастырский комплекс включал два храма, братский дом, скотный двор, гумно с ригой. В 1898–1899 гг. на средства каргопольского купца А.А. Лаврентьева и других благотворителей к Богоявленскому храму пристроили придел во имя Николая Чудотворца (Национальный архив Республики Карелия). 19 февраля 1899 г. епископ Олонецкий и Петрозаводский Назарий освятил обновлённую церковь. Редкое для тех мест торжество привлекло множество паломников и гостей. В конце XIX – начале ХХ вв. на территории монастырской усадьбы продолжались строительные работы: были возведены два братских корпуса, невысокая каменная ограда с башенками по углам, за которой размещались хозяйственные службы, изба для рабочих и новая баня на реке Лёкшма. В 1900 г. крестьянин Е. Полежаев построил на свои средства каменную часовню «при дороге, идущей из Каргополя в Пудож, на повороте с этого тракта в пустынь». В 1880 и 1887 гг. в монастыре был пожар, потому современники называли Кириллов Челмогорский монастырь «многострадальной обителью».