В главе 14 Жития Кирилла содержится важное указание, что в Византии уже в первой половине IX в. неоднократно предпринимались неудачные попытки создать особое письмо для славян. В конце 860 г. Константин вошёл в состав византийского посольства в Хазарский каганат, государство тюркоязычных кочевников, в состав которого входили Нижнее Поволжье, значительные территории на Северном Кавказе, часть Крыма. Посольство, по мнению исследователей, должно было искать сотрудничества с Хазарией после похода русов на Константинополь летом 860 г. По пути в каганат Кирилл посетил Херсонес, центр византийских владений в Крыму. Узнав, что останки епископа (папы) Римского священномученика Климента находятся на полузатопленном островке в море, он убедил Херсонесского архиепископа их разыскать. Мощи святого торжественно были перенесены в Херсонес, где им поклонились верующие в нескольких городских храмах, а затем положены в кафедральном соборе. По свидетельству Анастасия Библиотекаря, Константин написал историю обретения мощей, умолчав о своём участии в этом событии, а также похвалу священномученику Клименту (sermo declamatorius). Эти сочинения исследователи надёжно отождествляют с дошедшим в древнерусских списках «Словом на перенесение мощей преславного Климента», восьмую главу которого составляет похвала. В истории указана дата обретения мощей святого – 30 января 861 г. Оба текста Анастасий Библиотекарь перевёл с греческого на латынь, и они были включены в «Итальянскую легенду»; но при совпадении основных данных в легенде указана другая дата обретения мощей – 30 декабря 860 г. Также Константин написал гимны в честь священномученика Климента, которые Анастасий Библиотекарь не стал переводить, боясь не передать их стихотворную форму. Исследователи полагают, что сохранившееся в списках XII–XIII вв. Служебной Минеи полное последование обретению мощей священномученика Климента Римского является славянским переводом этих гимнов. С пребыванием Константина в Крыму Житие Кирилла связывает изучение им еврейского языка и письма, самаритянских книг, а также Евангелия и Псалтири, написанных «роусьскыми писмены». Исследователи привели ряд серьёзных аргументов в пользу того, что в оригинале Жития речь шла о «сурских», т.е. сирийских, письменах. Таким образом, по свидетельству Жития Кирилла, созданию славянской письменности предшествовало изучение Константином ряда языков и систем письма. Из Крыма Кирилл отправился в резиденцию хазарского кагана Семендер, расположенную предположительно в районе современной Махачкалы (Дагестан). В главах 9–11 Жития Кирилла подробно описаны споры будущего славянского просветителя в присутствии кагана с арабскими и иудейскими богословами, в которых он отстаивал истинность христианского вероучения. Исследователи предполагают, что при описании этих споров создатели Жития Кирилла использовали полемические сочинения Кирилла против приверженцев иудаизма и ислама. По свидетельству Жития Кирилла, под влиянием Константина крестилось 200 человек, каган разрешил деятельность христианских проповедников в своём государстве и пожелал союза с Византией. На обратном пути в Крыму Константин обратил в христианство язычников, живших в районе Фулл (по мнению исследователей, близ современного посёлка Коктебель), и срубил их священный дуб.