Евагрий Схоластик присутствовал на празднике в память св. Симеона, который устраивался в Калъат-Симъан ежегодно 1 сентября. Торжество проходило в октагональном дворе, в центре которого был столп св. Симеона. Входить во двор имели право только мужчины; женщины наблюдали за праздником из окружавших двор базилик. Местные жители и паломники со всей Сирии и из других регионов обходили вокруг столпа (иногда вместе с вьючными животными) с пением церковных гимнов. Были распространены предания о явлениях св. Симеона в разных частях монастыря, о яркой звезде, которая появлялась во время праздника в верхних окнах стен, окружавших двор. Паломничество в Калъат-Симъан приравнивалось по значению к поклонению св. местам в Иерусалиме. Как центр паломничества Калъат-Симъан существовал в течение всего VI в., однако впоследствии, как полагают исследователи, был заброшен, как и бóльшая часть монашеских комплексов Северной Сирии, которые пострадали от войн между Византией, Ираном и арабами в первой половине VII в., а затем, лишившись материальной поддержки и притока паломников, постепенно запустели. В хронике яковитского патриарха Михаила Сирийца (Великого; XII в.) сообщается о том, что в 638 г., на праздник св. Симеона, в Калъат-Симъан неожиданно вторглись арабы и захватили множество мужчин, женщин и детей. Хронист объясняет это событие наказанием за грехи: вместо того чтобы поститься и петь псалмы во время праздника, христиане предпочитали пить, танцевать и веселиться. В VII–IX вв. о состоянии монастыря исследователям ничего не известно. В одной из сирийских надписей, обнаруженных в Калъат-Симъан, сообщается о строительных работах, проведённых в 901/902 г., при игумене Шауми. Исследователям известна арабская рукопись, переписанная в Калъат-Симъан в X или XI в. Тадросом, сыном Юсуфа бен Джабра. В 965–966 гг., во время мятежа антиохийцев против власти Хамданидов, в монастыре нашёл убежище православный Антиохийский патриарх Христофор . Его ученик анба Григорий Старший занимал пост настоятеля Калъат-Симъан и встречался с византийским полководцем, а впоследствии императором Никифором Фокой, который в 960 гг. освободил от мусульман часть Северной Сирии. При патриархе Христофоре монастырь был обновлён и превращён в крепость (его территорию обнесли стеной, частично сооружённой из остатков ранневизантийских построек, поскольку Калъат-Симъан оказался в приграничной зоне между владениями Византии и мусульманских эмиров). В этот период как действующий храм использовалась лишь восточная базилика комплекса, которая была отремонтирована в 979 г., при игумене Феодоре (варианты имени: Феодот, Феодул), о чём говорит мозаичная напольная греко-сирийская надпись в базилике. По свидетельству арабо-христианского хрониста Яхьи Антиохийского (XI в.), в 985 г. алеппский эмир Каргуя с отрядом разорил монастырь и вырезал большую часть монахов, а жители-христиане близлежащих деревень, которые пытались укрыться в Калъат-Симъане, были отправлены в Алеппо в качестве военных трофеев. В 1017 г. отряды фатимидских войск из Алеппо вновь дважды разорили обитель. Полуразрушенный Калъат-Симъан больше никогда не отстраивался, но, как полагают исследователи, ещё некоторое время продолжал существовать. Он окончательно запустел не позже XII в.: арабский путешественник этого столетия аль-Харави описывал монастырь как огромные развалины, «подобных которым нет в мире». Крестоносцы, обеспечившие посещение св. мест Палестины паломниками из Европы в XII – середине XIII вв., регионом Калъат-Симъан уже не интересовались.