За время архиерейства Иоанна каменные церкви были сооружены и в Пскове. Как глава Новгородского государства Иоанн был причастен к строительству крепостей. В 1391 г., как полагают исследователи, не без участия архиепископа, новгородцы «взяли сребра 5000 у Святеи Софьи с полатеи, скоплениа владычня Алексеева» и возвели на эти средства каменные башни острога на обеих городских сторонах, «у всякои улици» (Полное собрание русских летописей, том 4, часть 1). В 1392 г. в Новгороде было завершено строительство вала, защищавшего Торговую сторону, которое было начато в 1387 г. В 1400 г. Иоанн заложил в Новгороде новый, каменный детинец. По его благословению в Новгороде по особенному случаю была установлена церковная служба. 21 декабря 1410 г. в новгородском Софийском соборе от иконы св. мучеников Гурия, Самсона и Авива было знамение «о судех церковных» (Полное собрание русских летописей; Новгородская первая летопись; в Новгородской Карамзинской летописи второй выборки читается сообщение о чуде «о изгибших сосудех церковных» (Полное собрание русских летописей, том 42), что, по мнению исследователей, является неудачной попыткой интерпретировать летописный текст). В связи с этим чудом Иоанн написал «Благословение архиепископа Новгороцкаго Иоанна к христианам Святыа Софиа» и «Указ о проскурьнисании святым трём исповедником Гурию, Самону и Авиву» (Русская историческая библиотека, том 6; по новгородско-софийскому Служебнику – Российская национальная библиотека, начало XVI в.). В «Благословении...» архиепископ описал знамение: «Зде нам дал Бог знамение святых исповедник Гурья, и Самона, и Авива дьякона: ино Божиею милостию мнози правии прави бывают, а виноватии в казни». Исследователи полагают, что чудесным образом перед иконой св. исповедников был решён судебный спор. В связи с чудом Иоанн установил в Новгороде разновидность «Божьего суда», призванную заменить крестоцелование, сопровождавшееся клятвами («ротой»), что осуждалось церковью. Он указал следующую процедуру решения судебной тяжбы: «Поп служит святую литургию, и пишет имя Божие на хлебци, и дасть всем приходящим ко имени Божию. А хто изъясть хлебець со именем Божиим, тот прав бывает. А хто не снесть хлебца, тот по Божию суду виноват будет. А хто не пойдет к хлебцу, тот без Божиа суда и без мирьскаго виноват будеть». В «Указе о проскурьнисании...» были записаны молитвы и действия на проскомидии при совершении «Божьего суда». В дополнение к просфорам, на которых служилась литургия, должна была быть использована особая просфора в форме четырёхконечного креста.