Иконописный подлинник XVIII в. на 22 января предписывает изображать Геннадия Костромского и Любимоградского таким образом: «Надсед, в схиме, брада Василия Кесарийскаго покороче, риза преподобническая»; аналогичный текст под 23 января – в рукописи 1830 гг. (Институт русской литературы и искусства). В руководстве Виктора Доримедонтовича Фартусова содержатся дополнительные сведения: «Типа литовскаго… не очень стар, со средней величины, продолговатою бородой, с проседью; лицом очень худ от поста; во власянице, короткой мантии и епитрахили» (приводятся несколько вариантов изречений, которые можно писать на свитке). Сохранившиеся иконы Геннадия Костромскогоо и Любимоградского датируются не раньше второй половины XVII в. Наиболее распространённый извод – изображение святого в рост, в монашеском одеянии, с непокрытой головой, благословляющей десницей и развёрнутым свитком в левой руке, на фоне Спасо-Геннадиева монастыря, вверху – образ Преображения Господня (в соответствии с посвящением главного храма). К этому типу иконографии исследователи относят икону последней трети XVII в. из собрания Степана Павловича Рябушинского (Исторический музей): Геннадий Костромской и Любимоградский представлен вполоборота влево, на свитке текст: «Братие, любите друг друга и имейте чи...», образ Преображения – в облачном сегменте; панорама обители дана с западной стороны: каменный пятиглавый Преображенский собор (1644–1647 гг.) окружают деревянные строения, колокольня, стены и башни, как это было до конца XVII в. Вид монастыря – слева от фигуры Геннадия Костромского и Любимоградского, «по птичьему полёту», с парящими в небе ангелами с иконой – есть также на прориси с образа конца XVII в., находившегося в Церковно-археологическом музее Санкт-Петербургской духовной академии (где святой, в отличие от указаний большинства подлинников, имел тёмные волосы); подобные варианты – на иконах XVIII в. (Государственный  музей-заповедник «Ростовский кремль», Исторический музей), последней трети XIX в. (музей Андрея Рублёва). В среднике редкого образа Геннадий Костромской и Любимоградский с 20 клеймами Жития, начало XVIII в. (частное собрание), предположительно происходящего из Спасо-Геннадиева монастыря, святой тоже изображён на фоне устроенной им обители, куда включены некоторые житийные сюжеты. В пе6рвой трети XVIII в. создан храмовый образ этого извода для придела во имя Геннадия Костромского и Любимоградского церкви Успения Богородицы села Секша Любимского района Ярославской области (частное собрание): в левой руке святого развёрнутый вверх свиток с редкой надписью: «Господи Боже Царю веков истинный безначалный соприсносущный Свете услыши молитву рабов Твоих и призывающих имя Твое пресвятое призри на рабы Твоя». Слева от деревянной ограды изображены пруды, выкопанные при устройстве обители для осушения земли, о чём упомянуто в Житии Геннадия Костромского и Любимоградского: «…Лес секуще, и землю орюще, еще же ископаста четыре пруды, иже до ныне суть видимы» (в начале XX в. два пруда ещё сохранялись в монастырском саду).