В 1876 г. в трапезной Введенской церкви устроен придел во имя великомученицы Варвары; к этому времени уже была сделана высокая апсида с восточной стороны Введенской церкви, разобранная при реставрации. Введенский храм соединён со Спасским собором каменным 2-ярусным закрытым переходом. Вскоре после возведения Введенской церкви была построена келарская палата, около 1675 г. – так называемая Белая палата, к 1717 г. сводчатые помещения палаты были переделаны каменщиками подмонастырского села Коровничьего (с конца XIX в. – Прилуки) под настоятельские кельи, в 1766 г. сделано каменное крыльцо. С северной стороны от Спасского собора находятся святые врата с надвратной церковью во имя великомученика Феодора Стратилата и папертью, построенные в 1588 г. под руководством «церковного каменного дела мастера Тимофея». Церковь, освящённая в 1590 г. архиепископом Вологодским и Великопермским Ионой (Думиным), имеет необычную 2-столпную конструкцию, обусловленную, по мнению искусствоведа Андрея Леонидовича Баталова (род. в 1955 г.), редукцией «4-столпного прототипа – церковь Иоанна Лествичника над святыми воротами Кирилло-Белозерского монастыря». Храм завершён двумя ярусами килевидных кокошников, барабаном со шлемовидной главой, орнаментальные пояса повторяют мотивы архитектуры собора Всемилостивого Спаса. В середине XVII в. над святыми вратами на северном и южном фасадах имелись стенные росписи (не сохранились). После пожара в 1815 г. церковь была переосвящена в честь Вознесения Господня. В 1852–1853 гг. выполнена роспись внутри святых врат. К 1684 г. при церкви великомученика Феодора Стратилата имелась каменная часовня с колёсными часами и девятью колоколами, в 1729–1730 гг. перестроенная в одноярусную колокольню с шатровым завершением. В 1830 г. к востоку от Введенской церкви на монастырском кладбище была построена церковь-усыпальница во имя великомученицы Екатерины в стиле классицизма. В интерьере частично сохранилась живопись первой половины XIX в., выполненная прилуцкими живописцами. Близ неё похоронен поэт Константин Николаевич Батюшков (1787–1855 гг.). Согласно переписным книгам, в XVII в. в Димитриевом монастыре велось оживлённое каменное строительство жилых и хозяйственных зданий, продолжавшееся до 1730 гг. К северу от собора к 1654 г. имелись четыре одноэтажные каменные кельи, построенные ярославскими каменщиками Иваном Сергеевым (по прозвищу Сено) и Титом Ивановым, две двухэтажные казенные кельи, каменная больничная церковь, кельи для архиепископа Вологодского Симона. В 1712–1737 гг. и 1800 гг. эти здания были перестроены в 2-этажный братско-настоятельский корпус. В его восточной части находилась больничная церковь во имя Трёх святителей (1721 г.), перестроенная и освящённая в 1846 г. во имя Всех святых. Здание братских погребов с сушилом было перестроено в 1718 г. в зимние настоятельские кельи, а в 1893 г. превращено в монастырскую гостиницу. До 1645–1646 гг. ограда и башни были деревянными, за исключением святых врат и части северной стены с башней. К 1656 г. при участии ярославских мастеров построены каменная стена длиной около 950 м и четыре башни. Вдоль западной стены в ХIХ в. был устроен сад с большим прудом.