В битве при Ашкелоне (1099 г.), последней битве первого Крестового похода, крестоносцы под командованием Готфрида Бульонского и Раймунда Тулузского разбили египтян, но, поскольку Раймунд с Готфридом не поделили Ашкелон, он остался в руках египтян. В битве при Ашкелоне (1153 г.), после окончания второго Крестового похода, крестоносцы под командованием Балдуина Иерусалимского взяли Ашкелон, население которого в то время составляло 12 – 15 тыс. человек, после семимесячной осады. В 1187 г. Салах ад-Дин, разбив крестоносцев, вновь вернул мусульманам город, но, отступая под натиском сил третьего Крестового похода, приказал в 1191 г. разрушить его, чтобы не давать врагу базу и морской порт на подступах к Египту. В 1192 г. Ричард Львиное Сердце отвоевал город и приказал немедленно его восстановить. При крестоносцах Ашкелон входил в графство Яффы и Аскалона. В 1260 г. передовые отряды монгольских войск Хулагу-хана заняли Ашкелон и Газу, а затем через Ашкелон прошла мусульманская армия Кутуза, разбившая монгольские войска. Окончательно разрушил Ашкелон в 1270 г. Бейбарс, опасаясь, что крестоносцы, регулярно совершавшие нападения на завоёванный Кутузом город, сумеют вернуть его себе и воспользоваться портом, или же это сделают монголы и используют его как базу для вторжения в Египет, как за 18 веков до них это сделал Камбис. Копьё (в других вариантах легенды – меч) святого Георгия, которым он убил дракона, называлось (в средневековых балладах и легендах) «Аскалон» по названию города Ашкелон. Арабский город, стоявший на этом месте до 1948 г., носил название Эль-Мадждаль. В 1517 г. его захватил султан Селим. Исследователям известно, что в 1596 г. Эль-Мадждаль был шестым по размеру городом Палестины с населением 2,795 тыс. До Первой мировой войны им владела Османская империя, кроме короткого периода в 1799 г., когда город захватывал Наполеон. В декабре 1917 г., в результате третьей битвы за Газу и обходного манёвра через Беэр-Шеву, город заняли войска бригады Алленби. К 1948 г. его население составляло около 11 тыс. человек. В мае 1948 г., после начала Арабо-израильской войны, Эль-Мадждаль был занят египетскими войсками и стал их форпостом. На первом этапе боёв египтянам удалось отрезать Негев от основных еврейских населённых пунктов на побережье и продвинуться севернее Эль-Маджаля вплоть до Ашдода, но в октябре, в результате операции «Йоав» по прорыву блокады Негева, египтяне отступили. Оставшиеся жители Эль-Мадждаля (около 1 тыс. человек) бежали в Газу. В марте 1949 г. на месте деревни был основан мошав Мигдал-Гад, названный в память о древнем городе колена Иехуды, с 1951 г. преобразованный в посёлок городского типа Мигдал-Ашкелон. В 1955 г. Мигдал-Ашкелон и созданный в 1950 г. посёлок Афридар были объединены в единый городской центр – Ашкелон. Таким образом, было восстановлено старое название города, которое он носил со времён неолита до разрушения его Бейбарсом в XIII в. После ухода израильской армии и эвакуации еврейских поселений из сектора Газы в августе 2005 г., радиус и интенсивность обстрелов населённых пунктов из Сектора Газы значительно увеличилась, и с 2006 г. и жителям города очень часто приходится после сигнала «воздушной тревоги» спускаться в бомбоубежища.