В анналах Синнаххериба (хранятся в британском музее) записано: «А Цидку, царя Аскалона, что не склонился под ярмо моё, богов дома отца его, его самого, его жену, сыновей, дочерей, братьев родичей я забрал и переселил в Ассирию. Шаррулудари, сына Рукибти, прежнего их царя, я поставил над народом Аскалона и принесение дани, союзнического дара моему величию, наложил на него, и он влачил ярмо моё». Города Цидки (Азузу, Бейт Даган, Бней-Брак и Яффу) Синнахериб передал царю Ашдода Метинти. Езекия откупился 900 кг золота и 24 т серебра. Тут бывали Псамметих I, Нехо II и др. Около 620 г. до н.э. город был разграблен скифами. В июне 604 г. до н.э. Навуходоносор II во главе вавилонской армии вторгся во владения ашкелонского царя Адона, который не покорился, а послал гонцов к фараону Нехо II с просьбой о помощи, но египтяне не пришли, и в декабре 604 г. до н.э. вавилоняне взяли Ашкелон штурмом. Город был разграблен и разрушен до основания. Царь Адон, знать и уцелевшие граждане были угнаны в плен. Когда в мае 603 г. до н.э. Навуходоносор II двинулся в Иудею, иудейский царь Иоаким, наученный горьким опытом Ашкелона, покорился и обещал платить дань, не дожидаясь осады Иерусалима. Ашкелон был важным центром поклонения богине Атаргатис, легенды о которой связаны с этим городом. После разрушения Ашкелона Навуходоносором II город стоял в руинах 75 лет. Филистимляне не вернулись из вавилонского плена, и город был отстроен в 525 г. до н.э. финикийцами, которых поселил здесь персидский царь Камбис, продолжавший политику своего отца (Кира) и готовивший базу для вторжения в Египет. Бывал тут и Александр Македонский. Несмотря на значительное еврейское население, город был интернациональным, не поддержал восстание Маккавеев, оставался в составе Сирии и вошёл в состав Иудеи только при царях Деметрии III Эвкере из династии Селевкидов и Александре Яннае из династии Хасмонеев. Для укрепления религии в городе шурин Александра и брат Саломеи, Симеон бен-Шетах, который был главой Синедриона, за один только день повесил восемьдесят женщин, обвинённых в занятиях оккультизмом, не утруждая себя особыми разбирательствами. Здесь родился Ирод I Великий, который и положил конец правлению династии Хасмонеев в Иудее. Йосеф бен-Матитьягу (Иосиф Флавий) писал, что Ирод вёл в городе большое строительство. В 2021 г. этому было найдено материальное подтверждение – археологи откопали базилику, разрушенную в 363 г. н.э. Это – самая большая базилика в Израиле: высота мраморных колонн составляет 13 м. Также были обнаружены древний театр и статуи. В начале первого тысячелетия, с 104 г. н.э. Ашкелон пользовался автономией в составе Византии, но в VII в. дела пошли гораздо хуже. В 614–616 гг. в Ашкелоне были персы, когда шах Хосров II Парвиз воевал с Ираклием. Поэтому в 640 г. город был относительно бескровно завоёван арабами. Для местного населения это означало снижение налогового бремени, и они сами не сопротивлялись.