В период с 2000 по 1150 гг. до н.э. здесь жили ханаанеи. В самых старых слоях раскопок – могилы жителей дофиникийского Ханаана. Город был первоначально построен на обнажениях слоёв песчаника и имел хорошее подземное водоснабжение. В период Средней Бронзы (2000–1550 гг. до н.э.) территория Ашкелона составляла почти 50 гектаров. Это был относительно большой город для тех времён, с 15 тыс. жителей, окружённый глиняными валами 2.4 км длиной. Сооружённый около 1550 г. до н.э. вал имел высоту 15 м. с 40-градусным наклоном по внешней линии и толщину в основании 21 м. Ашкелон процветал в течение бронзового века (2000–1550 гг. до н.э). Наверху валы дополняла сырцовая стена с самыми древними в мире арочными воротами. Их остатки сохранились на высоту 3,6 м, а ширина составляла около двух с половиной м, что легко позволяло проехать колеснице. По бокам ворота охраняли две башни из сырцового кирпича, сохранившиеся на высоту около шести метров. Толщина стен была настолько велика, что кирпичные ворота бронзового века имели облицованный камнем и оштукатуренный подобный туннелю цилиндрический свод, чтобы поддерживать структуру стены. Это – самый старый когда-либо найденный арочный свод в мире. Валы бронзового века были настолько просторными, что более поздние римские и исламские укрепления, облицованные камнем, стояли на их основании, образуя обширный полукруг, защищавший Ашкелон с суши. Со стороны моря город был защищён высоким естественным обрывом. Первым из египетских военачальников, вторгшимся в Ханаан с карательной экспедицией против гиксосов, был Яхмос I, после трёхлетней осады разрушивший до основания город Шарухен поблизости. Позднее следующая завоевательная экспедиция Яхмоса I достигла финикийского города Кедема около Библа (Гебала). Хотя походы носили не столько завоевательный, сколько карательный характер, но каких-либо зверствах в отношении жителей Ашкелона надписи его времени не сообщают, но поскольку миновать города его армия не могла, исследователи полагают, что Яхмос I не смог взять город, или был достигнут компромисс. Здесь бывали Тутмос III Великий, Рамзес II Великий, Мернептех и др. В период с 1150 по 604 гг. до н.э. здесь жили филистимляне. После завоевания Тиглатпаласаром Ашкелон вошёл в сферу интересов Междуречья. Воспользовавшись сменой власти в Междуречье, государства Сирии, Финикии и Палестины при поддержке Египта образовали союз против Ассирии, в котором участвовали и Ашкелон, и иудейский царь Езекия (Хизкия). В 701 г. до н.э. ассирийский царь Синаххериб организовал карательный поход. Многие из участников коалиции, (царь Библа (Гебала) Урумилки, царь Ашдода Метинти, царь Аммона Пудуэль, царь Моава Каммусунатби, царь Эдома Айяраму и др.) сочли за благо покориться и принести дань. Цидка, царь Ашкелона не пожелал склониться перед Синнаххерибом.