Уже весной 1368 г., реализуя общие с великим князем планы, Владимир Андреевич напал на захваченное Литвой, союзницей Твери, Ржевское княжество. Его столица Ржева занимала стратегически важное место, контролировала пути из Твери, Смоленска, Великого Новгорода, Литвы и Москвы. Ржева была сильно укреплённым городом, но Владимиру Андреевичу неожиданным ударом удалось её взять. В ответ Литовский, Тверской и Смоленский князья организовали в ноябре 1368 г. поход на Москву. Наспех собранный московский заслон, в который вошёл и отряд Владимира Андреевича, был разбит. Возглавлявший нападение Литовский великий князь Ольгерд осадил Москву. Владимир Андреевич вместе с великим князем Дмитрием сел в осаду. Каменные стены Кремля им помогли. Ольгерд не смог взять город, и вскоре был вынужден отступить, ограбив на обратном пути население московских волостей. После снятия литовской осады Владимир Андреевич во главе московских полков поспешил в Великий Новгород, который в это время не помогал Москве, т.к. вместе с Псковом был занят борьбой против Ливонского ордена. Одновременно крестоносцы продолжали воевать и с Литвой. Миссия Владимира Андреевича заключалась в том, чтобы продемонстрировать ордену возможность крупномасштабной войны не только с Великим Новгородом и Псковом, но и с Москвой, заставить его руководителей ввиду подобной опасности примириться с Великим Новгородом и переключить всё внимание на борьбу с Литвой, вынудить её отказаться от активных антимосковских действий. Силы Великого Новгорода Москва, очевидно, планировала использовать в борьбе с Тверью, однако орден продолжал сражаться на два фронта. Войска Владимира Андреевича так и не вступили в борьбу с ним. Князю пришлось вернуться в Москву, не осуществив намеченных целей. В 1370 г. Владимир Андреевич, по-видимому, помогал Дмитрию Ивановичу в войне с Тверским князем Михаилом Александровичем. В конце того же года Москву вновь осадил Ольгерд. Теперь Владимир Андреевич не заперся с горожанами и воинами в Кремле, где остался великий князь Дмитрий, а собрал ратников у Перемышля на реке Моче. Здесь к нему присоединился Пронский князь Владимир Дмитриевич вместе с рязанской помощью. Ольгерд оказался между двух огней, вступил в переговоры с великим князем Дмитрием, предложив ему вечный мир и кровное родство: выдачу замуж своей дочери за Владимира Андреевича. Вечный мир московской стороной был отвергнут, но перемирие до лета 1371 г. было заключено. Тверской князь Михаил Александрович был разочарован этим решением, в борьбе с правителями Москвы Ольгерд становился ненадёжным союзником Твери. В поисках нового союзника Тверской князь отправился в Орду. Здесь ему удалось получить не только ярлык на Владимирское великое княжение, но и помощь – с ним был отправлен ханский посол, который должен был посадить Михаила на владимирский стол.