В 1360 г. хан Ноуруз утвердил вместо московского князя на владимирском столе Нижегородско-Суздальского князя Дмитрия (Фому) Константиновича, однако вскоре в Орде разгорелась междоусобная борьба, поддерживать нового великого князя стало некому, и этим воспользовались в Москве. Зимой 1362 г. её правитель князь Дмитрий получил ярлык на Владимирское великое княжение от сарайского хана Амурата, и московская рать предприняла поход на Переяславль Залесский, где пребывал великий князь Дмитрий Константинович. Среди участников похода был и девятилетний Владимир Андреевич. Результатом стало присоединение Владимирского великого княжества к владениям Дмитрия Ивановича. Оно было объявлено его вотчиной, хотя соперник Москвы Тверской князь Михаил Александрович (1365–1399 гг.) этого ещё долгое время не признавал. В 1363 г. Владимир Андреевич принял участие в походе московских полков на Галич. Местный князь был изгнан из своих владений, а его княжество было присоединено к Москве. Владимир Андреевич поддерживал своего старшего двоюродного брата в соперничестве с другими древнерусскими князьями за обладание Владимирским великим княжением, в борьбе за другие княжества, а Московский великий князь давал возможность людям удельного князя расселяться на присоединённых землях. Это отразил договор между Владимиром Андреевичем и великим князем Дмитрием, заключённый в конце 1364 – начале 1365 гг. Согласно его условиям, оба князя должны были быть «заодин» при решении всех внутримосковских и внешнеполитических вопросов. За Владимиром Андреевичем сохранялись владения его отца и то, что он получил по завещанию от великого князя Ивана Красного. Однако претендовать на наследие Симеона Гордого князь не мог, оно оставалось в руках у великого князя Дмитрия. На территории присоединённого Владимирского великого княжества Владимир Андреевич получил право расселять своих военных слуг, которые при получении кормов с населения должны были отдавать определённую часть своему князю. Впрочем, в случае войны такие слуги подпадали под юрисдикцию не только Владимира Андреевича, но и великого князя Дмитрия. Возросшая мощь Московского княжества позволила его правителям приступить к строительству первой каменной крепости в Северо-Восточной Руси. Зимой 1366 г. Дмитрий Иванович, «погадав с братом своим с князем с Володимером Андреевичем и с всеми бояры стареишими», решил строить в Москве каменный Кремль. Владимир Андреевич, по-видимому, помогал средствами и своими людьми. К 1368 г. белокаменная крепость была построена. Обзаведясь мощным средством защиты, московские князья повели активные наступательные действия против своих соседей, прежде всего, против Тверского княжества, правители которого были давними претендентами на Владимирское великое княжение.