Владимиру Андреевичу также принадлежала треть московских налогов и пошлин. Он владел двором в Кремле, а за его стенами – большим двором «на трёх горах» на берегу реки Москвы (в XIX в. здесь будет основана «Трёхгорная мануфактура»), по-видимому, этот двор был постоянной резиденцией Серпуховского князя в Москве. Двор обслуживали жители расположенного неподалёку села Кудрина и относившихся к Кудрину многочисленных деревень, стоявших вблизи современных Никитских ворот, Новинского пер., Тверской ул. и Ленинградского проспекта. После смерти Владимира Андреевича его вдова княгиня Елена передала Кудрино митрополичьей кафедре как заупокойный вклад по мужу. Помимо названных дворов, села и деревень Владимиру Андреевичу принадлежали в Москве и её округе другие дворы, сады, мельницы и различные угодья. По размерам своих владений он мог соперничать со многими самостоятельными князьями Северо-Восточной Руси. Однако владения московского великого князя росли ещё быстрее и во много раз превосходили владения младшего родственника, что, в конечном счёте, постоянно удерживало Владимира Андреевича на положении вассала московского великого князя. В XVII–XIX вв. Владимир Андреевич почитался в серпуховском Высоцком монастыре как местночтимый святой, о чём свидетельствуют памятники агиографии и иконографии, связанные с этой обителью. Владимир Андреевич с нимбом вокруг головы изображён на миниатюре из вкладной книги Высоцкого монастыря 1648 г. (Серпуховский государственный историко-художественный музей). В «Слове о житии преподобнаго отца нашего Афанасия Высоцкаго и о ученике его игумене Афанасие» (Российская государственная библиотека), созданном в Чудовом монастыре и в мае следующего года переписанном в Высоцкой обители (Серпуховский государственный историко-художественный музей), о Владимире Андреевиче говорится: «Благоверный князь Владимир Андреевич по усердию своему созда церковь каменну и трапезу братии с церковию теплою». На заставке в тексте службы Афанасию Высоцкому Младшему, а также на рисунке пером, предваряющем «Слово о житии преподобнаго отца нашего Афанасия Высоцкаго» в сборнике начала XIX в. из Высоцкого монастыря, Владимир Андреевич изображён с нимбом как благоверный князь вместе с преподобными Сергием и Никоном Радонежскими, Афанасием Высоцким Старшим и Афанасием Высоцким Младшим (Серпуховский государственный историко-художественный музей). Через весь текст «Слова» сквозной темой проходит похвала храмоздательской и просветительской деятельности Владимиру Андреевичу: «Вышний Господь, о всех Промыслитель... даде усердию великому князю Владимиру Андреевичу Донскому, да во обладании его вера Христова и слава множится, и места святая, церкви и монастыри созидаются, и люди всякаго чина и обоего пола, мужы и жёны, юноши и девы, на славословие в просвещение душеспасительное тамо да собираются и духовне ползуются».