Представители правящего дома изображены в молитвенном обращении к святым Савве и Симеону Немане, фигуры которых, в свою очередь, развёрнуты ко Христу (фигура утрачена; находилась на западной стене над входом), – многие портреты являются прижизненными, поэтому, как предполагают исследователи, передают портретное сходство. В росписи нартекса король Владислав снова представлен с моделью храма в руках. На противоположной южной стене помещены образы равноапостольного императора Константина Великого и неизвестного императора, предположительно Иоанна III Дуки Ватаца. Позднее изображение представителей династии Неманичей трансформируется в генеалогическое древо (лозу) правящей сербской династии (с конца XIII – начала XIV вв.; присутствует в росписи церкви Пресвятой Богородицы и Радославовой капеллы в монастыре Студеница (около 1235 г.), церкви Пресвятой Троицы в монастыре Сопочани (около 1265 г.), церкви Благовещения в монастыре Градац (около 1275 г.), в Драгутиновой капелле в монастыре Джурджеви Ступови (1282–1283 гг.), церкви святого Ахиллия в Арилье (около 1295 г.), церкви Пресвятой Богородицы Левишки (1310–1313 гг.). В экзонартексе помещена развёрнутая композиция «Страшный Суд», занимающая всё пространство – свод и четыре стены (уникальный случай для сербской живописи). Литературной основой для этого изображения стало «Слово на Второе пришествие Господа нашего Иисуса Христа» преподобного Ефрема Сирина. Бо́льшая часть композиции сохранилась, за исключением полностью утраченной группы праведников на северной стене. К необычным художественным особенностям живописи Милешево исследователи относят имитацию мастерами, расписавшими наос храма и создавшими композицию «Страшный Суд», мозаичной кладки. Росписи в алтарной части сделаны на тёмно-синем фоне, без подражания мозаике. Стенописи Милешево были выполнены при жизни короля Владислава, в первой половине XIII в., в два этапа: сначала росписи в основном объёме церкви и нартексе, затем в экзонартексе. Но у исследователей нет единого мнения относительно датировки этих частей росписи и происхождения мастеров. Воислав Джурич относил фрески наоса и нартекса ко времени до 1228 г., т.е. до коронации короля Владислава, а росписи экзонартекса датировал периодом после 1236 г. Виктор Никитич Лазарев наиболее вероятным временем росписи всего храма считал 1230 гг. (до 1234 г.). С. Радойчич выделял два этапа в работе над росписями: выполненную на золотых фонах стенопись в центральном пространстве датировал началом правления короля Владислава (1230 гг.), роспись в нартексе на синих фонах – более поздним временем, считая, что в ней проявился строгий монастырский характер заказа, а роспись экзонартекса – после 1243 г. Исследователи отмечают, что стиль росписи Милешево – тяжеловесный, «архаичный»; возможно, художники ориентировались на древние ранневизантийские монументальные ансамбли, например, мозаики ротонды святого Георгия (около 400 г.) и базилики святого Димитрия в Фессалонике (VII в.). В. Джурич считал, что художники Милешево могли приехать из Византии, Константинополя или Фессалоники; С. Радойчич полагал, что авторами фресок были местные сербские художники. В монастырский комплекс также входят три конака и колокольня. Недалеко от монастыря находится скит (испосница) святителя Саввы. Милешево внесён в Список Всемирного культурного наследия ЮНЕСКО.