В грамоте царя Михаила Фёдоровича от 5 февраля 1621 г. упоминается небольшая обитель «в лесу Линово, что был исстари прежний Молченский монастырь» с деревянными Богородице-Рождественским храмом и тремя кельями, в которых проживали старец иеромонах Филарет, послушники Созонт и Иулиан. В 1630 г. в Молченской Софрониевой пустыни вместо деревянной была построена каменная Рождество-Богородицкая церковь. 21 апреля 1635 г. в Линевском лесу, в урочище Кобозева Криница, была обретена другая чудотворная икона Божьей Матери (утрачена в 1752 г.), перенесённая в Большой Молченский монастырь. К середине XVII в. Молченская Софрониева пустынь, как полагают исследователи, вновь оказалась приписной к путивльскому Великомолченскому монастырю, настоятель которого игумен Афанасий (1642–1650 гг.) удалил из пустыни прежнюю братию (шесть человек) и отказывался посылать туда насельников из Путивля. По настоянию путивльского воеводы князя Фёдора Андреевича Хилкова в Молченскую Софрониеву пустынь были посланы четверо монашествующих из соседней Ширяевой пустыни (ныне село Ширяево Путивльского района Сумской области, Украина), в том числе старцы монах Софроний (Батоврин; ум. в 1692 г.) и иеромонах Александр. Дело о нерадении игумена Афанасия было передано в Монастырский приказ, после чего игумен был уволен. К 1653 г. в Молченской Софрониевой пустыни почти не было братии, богослужения совершались нерегулярно. Новый настоятель (с 1652 г.) Великомолченского монастыря игумен Иосиф также притеснял братию пустыни, наместник которой иеромонах Александр с 1653 г. жаловался на это Патриарху Московскому и всея Руси Никону (Минову). В частности, указывалось, что игумен Иосиф отнимает пожертвования, которые пустынь получает в дни престольных праздников – Рождества и Покрова Пресвятой Богородицы (очевидно, в обители существовал и Покровский храм). 25 марта 1654 г. патриарх Никон (Минов) своей грамотой приказал игумену Иосифу не отнимать у Молченской Софрониевой пустыни доходы от храмовых праздников. 10 марта 1656 г. в новой грамоте патриарх Никон (Минов) известил путивльского воеводу Никиту Алексеевича Зюзина о том, что по просьбе старца Софрония (Батоврина) и других молченских пустынников повелевает им «жить особно», а все заботы по материальной поддержке пустыни возлагает на путивльского воеводу. Той же грамотой игумену Иосифу запрещалось въезжать в Молченскую Софрониеву пустынь и притеснять игумена Александра, строителя старца Софрония (Батоврина) и братию. 12 мая 1670 г. грамотой царя Алексея Михайловича самостоятельность Молченской Софрониевой пустыни была подтверждена. В этом документе монах Софроний назван строителем пустыни. В 1671 г. царь разделил между двумя обителями земельные угодья, передав для Молченской Софрониевой пустыни из владений путивльского Большого Молченского монастыря десять десятин под огороды и сады. Грамотой царя Фёдора Алексеевича от 12 января 1682 г. обители были переданы ещё десять десятин из владений Путивльского монастыря.