Из документов XVII в. сохранялись рукописный нотный устав, вкладная книга, заведённая в 1681 г., и синодик, заведённый в 1687 г., в котором упоминались, в частности, имена царей, начиная с Ивана IV Васильевича Грозного. В архиве Мещовского монастыря документы, относящиеся к XVIII – первой половины XIX вв., были представлены лучше, чем в других монастырских архивах Калужской епархии. Из святынь помимо иконы Божьей Матери «Всех скорбящих Радость» выделяются образ великомученика Георгия в мучении и прилагающийся к нему ковчежец с частицей его мощей, напрестольный крест с частицами мощей (вклад архимандрита Симеона из Андроникова в честь Нерукотворного образа Спасителя монастыря); из старинной утвари – сребровызолоченный крест, изготовленный в 1689 г. (вклад стольника С.О. Аничкова). После революции 1917 г. монахи поддерживали окрестное население, шили мешочки, в которых раздавали монастырскую муку жителям ближайших сёл. 9 декабря 1918 г. настоятель иеромонах Георгий был арестован, в 1919 г. приговорён к расстрелу, позже наказание было заменено заключением. Впоследствии он снискал известность как духовник Московского Данилова во имя преподобного Даниила Столпника монастыря. В 1918 г. Мещовский монастырь был закрыт, его территория передана совхозу. Насельники организовали артель, однако через год она была ликвидирована. Монахи были вынуждены переселиться в Мещовск на частные квартиры. В 1928 г. епископ Стефан (Виноградов) назначил игумена Иоанникия (Дмитриева) настоятелем общины монашествующих и сестёр, проживавших при действующем храме Мещовского монастыря. В 1929 г. богослужения в монастырском храме прекратились, и центром общины стал Благовещенский собор в Мещовске. Богослужение велось по монастырскому уставу, монашествующие исполняли монастырские правила, оказывали друг другу духовную и материальную поддержку, относились к игумену Иоанникию (Дмитриеву) как к духовнику. В октябре-ноябре 1932 г. члены общины во главе с игуменом Иоанникием (Дмитриевм) были арестованы, а в 1933 г. осуждены за участие в «контрреволюционной группировке из монашествующих и бывших торговцев и проведение агитации против мероприятий советской власти», приговорены к разным срокам заключения в концлагере и к ссылке. На территории Мещовского монастыря действовала сельскохозяйственная коммуна «Искра». На месте монастырских захоронений возвели автозаправочную станцию, из надгробных памятников был выполнен фундамент колхозного свинарника близ монастыря. Постепенно бо́льшая часть территории Мещовского монастыря превратилась в свалку, здания находились в полуразрушенном состоянии, от ограды сохранилось лишь несколько фрагментов, некрополь разорён. В мае 2000 г. на месте Мещовского монастыря был отслужен молебен с участием духовенства из Мещовска и Обнинска. После этого по благословению Калужского архиепископа Климента (Капалина) началось восстановление обители, её настоятелем стал игумен (впоследствии архимандрит) Георгий (Евдачёв). 6 мая 2001 г. состоялся крестный ход с участием духовенства из Мещовска и Обнинска от Мещовского монастыря к Благовещенскому собору Мещовска, где был отслужен молебен Георгию (Лаврову).