В Мещовском монастыре на могиле отца бывал Константин Николаевич Леонтьев (в том числе в 1875 г., при игумене Марке (Чебыкине)) и оставил отзыв: «Монастырь бедный, скромный, малолюдный, но игумен в нём прекрасный, ученик знаменитой Козельско-Оптинской пустыни». Большое наследие оставил настоятель (1878–1894 гг.) игумен Досифей (Силаев), который тоже пришёл из Оптиной пустыни, а в 1894 г. вернулся туда и стал её настоятелем. При нём были уплачены монастырские долги, в конце 1880 гг. сооружены большой каменный пятиглавый собор во имя апостолов Петра и Павла в русско-византийском стиле и каменный братский корпус. При игумене Досифее (Силаеве) у Мещовского монастыря установились связи с великим князем Георгием Александровичем, святому покровителю которого был посвящён монастырь, а также с великим князем Николаем Александровичем (впоследствии император Николай II). Игумен обменивался с великим князем Георгием Александровичем телеграммами, высылал ему в дар книги об обители, иконы. Великий князь Георгий Александрович в 1881 г. пожертвовал в монастырь 500 руб. и сребровызолоченную лампаду к иконе великомученика Георгия, в 1890 г. – 12 икон с изображением лицевых святцев на кипарисных досках в рамке с серебряными украшениями, а великий князь Николай Александрович – 500 руб. По инициативе игумена Досифея (Силаева) с 1882 г. в обители на ектениях среди членов императорской фамилии стали поминать великого князя Георгия Александровича. Духовником и старцем братии при игумене Досифее (Силаеве) был иеромонах Иларий (ум. в 1890 г.), которого благословил перейти в Мещовский монастырь иеросхимонах Амвросий (Гренков): «Иди в Мещовский монастырь, там твой Валаам и Афон, ты там нужен». Впоследствии старец Амвросий (Гренков) поручал некоторых своих духовных детей иеромонаху Иларию. В 1894–1897 гг. настоятелем Мещовского монастыря был архимандрит Агапит (Беловидов), известный агиограф. К началу XX в. в Мещовском монастыре действовали странноприимный дом и богадельня на восемь человек. В XIX – начале XX вв. настоятелями Мещовского монастыря часто ставили бывших экономов Калужского архиерейского дома и воспитанников Оптиной пустыни, которые поддерживали связи с оптинскими старцами и настоятелями. Мещовский монастырь посещал старец Макарий (Иванов). Переходило в монастырь и немало рядовых монахов из Оптиной пустыни, особенно в 1840 и 1870 гг. В 1865 г. в братстве состояло 23 монашествующих, в 1890 г. – 31, в 1900 г. – 34 (и 24 неуказных послушника), в 1910 г. – 31 (и 18 неуказных послушников), в 1915 г. – 27 (и 14 неуказных послушников – Государственный архив Калужской области). Последним настоятелем перед революцией (1915–1918 гг.) был иеромонах Георгий (Лавров). В 1916 г. был открыт приют для детей воинов, погибших во время Первой мировой войны. Обители было преподано благословение Синода за заслуги «по обстоятельствам военного времени». К началу XX в. в Мещовском монастыре хранилось много старопечатных книг XVII в., в том числе напрестольное Евангелие 1634 г. (вклад Стрешневых), Библия 1663 г. (вклад Великоустюжского епископа Сергия (Белоградского)), «Трубы словес, проповеданных на нарочитые дни праздников…» архиепископа Лазаря (Барановича) 1674 г., Евангелие Воскресное толковое 1681 г., 12 книг Миней 1683 г. (вклад Фёдора Авраамовича Лопухина).