В 1708–1709 гг. были выстроены каменные святые ворота с надвратной церковью в честь Вознесения Господня. В 1713 г. начали возводить каменную ограду с семью башнями под шатровыми верхами, а также каменные братские кельи. Строительство было завершено во второй четверти XVIII в., одним из активных благотворителей в тот период был Крутицкий архиепископ Леонид (Петровский), вероятно, постриженик монастыря. Помощь благотворителей укрепила хозяйственное положение монастыря. В 1620 гг. монастырю принадлежало село Клетино близ Мещовска с деревнями и пустошами. Впоследствии Мещовский монастырь значительно расширил свои владения, особенно при архимандрите Серафиме, благодаря пожалованиям царей Ивана V и Петра I и царевны Софии Алексеевны. В частности, удалось вернуть земли старой обители. В 1678 г., согласно выписи из мещовских переписных книг Василия Сокольникова и подьячего Гаврилы Перекусихина, Мещовскому монастырю принадлежало 67 дворов крестьян. В начале XVIII в. он владел четырьмя мельницами, рыбной ловлей, рядом с ним располагалась подмонастырская слободка, в которой проживали трудники. В 1725 г. Калужский городовой магистрат распорядился передавать в пользу Мещовского монастыря сбор с ежегодной Петровской ярмарки в Мещовске, приуроченной ко дню памяти апостолов Петра и Павла, 29 июня. Монастырю принадлежала и часовня на ярмарке. По данным второй ревизии, в 1744 г. обители принадлежали 963 крестьянина. В 1724–1727 гг. к Мещовскому монастырю были приписаны монастыри соседних уездов: Драгошанский Свято-Троицкий, юхновский Казанский и Благовещенская Городеченская пустынь. В 1702 г. в Мещовском монастыре проживали 26 монахов, в 1760 г. – 23 монаха и 12 светских поселян. Разбогатевшая обитель привлекала внимание «лихих людей». Посадские люди из соседнего города Серпейска несколько раз нападали на монастырские земли, грабили, избивали крестьян. В 1719 г. шайка во главе с атаманом Василием Куркой сожгла две монастырские деревни, а через несколько дней напала на обитель. Прорубив ворота и разбив замки у церкви и ризницы, они похитили все деньги и ценные вещи из поставленных местными жителями на хранение сундуков. После того как прозвучал набат, и в Мещовский монастырь прибыли жители Мещовска, грабители удалились. В 1764 г. монастырь получил статус заштатного, был лишён всех угодий, в том числе огородной земли, а позже – лавок на Петровской ярмарке. Мещовский монастырь стал приходить в упадок, в 1768 г. бурей разбило колокольню и повредило некоторые кельи. В 1774–1775 гг. при Крутицком епископе Самуиле (Миславском) поднимался вопрос об упразднении Мещовского монастыря, но оно не состоялось, т.к. было признано, что монастырь «находится в благосостоянии и как ризницею и прочею… утварью, так и строением каменным достаточен». В 1779 г. братия монастыря состояла из пяти человек. По преданию, они жили настолько бедно, что во время богослужений вместо свечей пользовались лучинами. В 1776 г., чтобы материально поддержать насельников, часовня в селе Сухиничи (ныне город) была передана монастырю. Положение Мещовского монастыря стало поправляться с начала XIX в.