После смерти Мануила Кантакузина в Морейском деспотате правил его брат Матфей Кантакузин (1381–1382 гг.). Фактическим соправителем своих сыновей-деспотов в 1360 – начале 1380 гг. был сам Иоанн Кантакузин, который после отречения от императорского престола переселился в Морею и умер здесь в 1383 г. За несколько лет до этого Матфей Кантакузин попытался передать власть в Морейском деспотате своему сыну Димитрию, но это решение встретило противодействие в Константинополе, где правящая фамилия Палеологов не могла больше мириться с автономией Мореи в столь значимом регионе своей империи. Уже в 1382 г. император Иоанн V Палеолог назначил деспотом своего третьего сына Феодора I, после прибытия которого в Морею Матфей Кантакузин был вынужден отречься от престола. Спустя примерно год, вскоре после смерти Матфея Кантакузина, Димитрий Кантакузин был вынужден отказаться от прав на Морейский деспотат. Владение окончательно перешло дому Палеологов. Деспот Феодор I Палеолог правил до своей смерти (24 июня 1407 г.). Он активно поощрял расселение албанцев в своих владениях и их поступление на военную службу. Укрепив таким образом армию, Феодор I Палеолог начал расширять территорию Морейского деспотата. В 1388 г. он захватил венецианский Аргос, но после прибытия на Пелопоннес свежих сил венецианцев был вынужден оставить крепость. После нескольких лет войны, в 1394 г., Феодор I Палеолог заключил мир и военный союз с Венецией против турок. Для обороны полуострова союзники реконструировали фортификационные сооружения на Истмийском перешейке. С их помощью первые попытки ограниченных сил турок вторгнуться на Пелопоннес были отбиты; в 1395 г. Феодор I Палеолог захватил Коринф, а в 1396 г. – Афины. В ответ на эти успехи султан Баязид I возглавил новый поход на полуостров. Под его натиском оборона Морейского деспотата быстро рухнула. В 1397 г. Баязид I отправил на Пелопоннес 60-тысячное войско Якуб-паши и Тимурташа. Феодор I Палеолог обратился в Венецию за помощью, однако сенат предпочёл не вмешиваться в конфликт. 21 июня 1397 г. османы осадили Леонтарион, а затем Коринф. Морея также подверглась их нападению. Разграбив значительные территории, османы удалились в Фессалию. Надеясь на помощь со стороны Ордена госпитальеров (см. Мальтийский орден), в 1397 (или в 1400) г. Феодор I Палеолог принял решение продать Коринф рыцарям. В 1400 г. Ордену была передана Мистра. Однако население Мистры во главе с митрополитом выступило против сделки, начались нападения на иоаннитов. Стремясь предотвратить полномасшабный конфликт, митрополит убедил паству дать латинянам три дня на то, чтобы оставить город.