Оба первосвященника в светлых серо-голубых хитонах и гиматиях, у них непокрытые головы и одинаковые короткие причёски и бороды, отличается лишь цвет волос: у Каиафы седые волосы, у Анны тёмные. Так же, с седыми волосами, в хитоне и гиматии, Каиафа изображён на миниатюре из «Хлудовской Псалтири» (Исторический музей, около середины IX в.) – он сидит на судейском седалище, перед ним Иисус Христос и два лжесвидетеля. Сцена суда первосвященников Анны и Каиафы исследователи встречают на миниатюрах из византийских лицевых Евангелий XI в. На миниатюре из Евангелия монастыря Дионисиат (конец XI в.), где изображена не сцена суда, а собственно синедрион, Каиафа сидит на судейском стуле с белым куколем (кидаром?) на голове. На нём, как и на стоящем перед ним другом первосвященнике, вероятно, Анне, длинный хитон и верхняя колоколообразная риза, сходная со священнической фелонью. У обоих первосвященников длинные заострённые бороды. Этот иконографический тип изображения Каиафы и Анны будет характерен для искусства средневизантийского периода. На фреске Спасского собора Мирожского монастыря в Пскове (рубеж 1130 и 1140 гг.), где представлен развёрнутый Страстной цикл, первосвященники изображены дважды: сидящими на престоле и выслушивающими лжесвидетелей и стоящими за судейским столом, выносящими обвинение Иисусу Христу. Их белые головные уборы, куколи, имеют орнамент в виде чёрных штрихов. Жест правой руки Каиафы, обернувшегося к Пилату, имеет характерные особенности: такое перстосложение с прижатыми к ладони третьим и четвёртым пальцами и отставленными вторым пальцем и мизинцем встречается у пророков, его принято называть жестом пророческого откровения. Жест Каиафы в мирожской росписи напоминает о его невольном пророчестве об Иисусе Христе, которое приведено в Евангелии от Иоанна: «Вы ничего не знаете, и не подумаете, что лучше нам, чтобы один человек умер за людей, нежели чтоб весь народ погиб. Сие же он сказал не от себя, но, будучи на тот год первосвященником, предсказал, что Иисус умрёт за народ, не только за народ, но чтобы и рассеянных чад Божиих собрать воедино» (Ин. 11:49–52). Произнесённые на совете первосвященников и фарисеев слова Каиафы об Иисусе Христе, Который совершает столько чудес, что в Него могут уверовать все, были вдохновлены Святым Духом, хотя сам первосвященник, свидетельствуя истину о Спасителе, не прислушался к собственным словам и не уразумел их истинного смысла. В древнерусском искусстве позднего XV в. Cтрастные сюжеты исследователи начинают встречать на иконах. На новгородской таблетке (конец XV в., Новгородский объединённый музей-заповедник) в сцене «Приведение к Анне и Каиафе» Каиафа, сидящий за столом рядом с Анной, изображён без головного убора и в разорванной до пояса ризе. Этот мотив (судья Каиафа, раздирающий свои одежды) был популярным в западноевропейском искусстве (например, Дуччо ди Буонинсенья, «Христос перед Каиафой», фрагмент алтаря «Маэста», 1308–1311 гг., Музей собора, Сиена) и получил распространение в русском искусстве XVII в. (росписи церкви святого Иоанна Предтечи в Толчкове, церкви пророка Илии в Ярославле). Каиафа в этих сценах предстаёт в одеяниях, имитирующих исторические одежды иудейских первосвященников, – в высокой шапке-кидаре, длинной нижней одежде и короткой верхней (ефоде). Так же изображается Каиафа в серии русских гравюр XVII–XVIII вв.