Сохранились изображения И.Я. Корейши в разных видах искусства, свидетельствующие о популярности и почитании юродивого. По мнению исследователей, живописный портрет третьей четверти XIX в. (Егорьевский историко-художественный музей), судя по острой портретной характеристике, воспроизводит достоверный облик подвижника. Художник запечатлел осунувшееся лицо И.Я. Корейши: высокий лоб с большими залысинами, впалые щёки, относительно крупные и немного асимметричные глаза, мясистый нос с толстой переносицей, дугообразные вскинутые брови, лёгкую улыбку на губах. Редкая борода и усы едва намечены, волосы русые и совсем короткие, немного вьющиеся на макушке. И.Я. Корейша написан погрудно, вполоборота влево, одетым в тёмный больничный халат, из-под которого видна светлая рубашка, на шее висят крест и иконка Спаса Нерукотворного, руки сложены на груди, в левой – большая просфора; фон красноватого и жёлтого цветов. К этому же времени исследователи относят небольшой скульптурный образ И.Я. Корейши, вырезанный из дерева и раскрашенный (высота – 18,5 см; Егорьевский историко-художественный музей): блаженный, в коричневом халате с красным поясом, изображён сидящим; он сидит, подперев щёку левой рукой, за спиной котомка. У него непропорционально большая голова; задумчивый взгляд устремлён вдаль; борода и волосы гуще и длиннее, чем на живописном полотне. Исследователи полагают, что оба произведения происходят из коллекции Михаила Никифоровича Бардыгина. На прижизненном гравированном резцом портрете с московским цензорским разрешением Д. Наумова от 30 сентября 1859 г. (Российская государственная библиотека) И.Я. Корейша представлен фронтально, по пояс, в небрежно распахнутой на груди рубахе с отложным воротничком и в халате, с нательным крестом. Широкое лицо с крупными чертами, глубокими морщинами и щетинистой бородой имеет яркую индивидуальность, глаза полуприкрыты. Изображение заключено в овал, вписанный в прямоугольник и окружённый орнаментом, имитирующим кирпичную кладку. Согласно подписи, И.Я. Корейша запечатлён «в Преображанской больнице в Москве». К такому же иконографическому типу принадлежит литография около 1860 г. (помещена в книге: Прыжов И.Г. «Житие Ивана Яковлевича, известного пророка в Москве». СПб., 1860 г.) и погрудная гравюра пунктиром Евгения Николаевича Тевяшева. Исследователи полагают, что с одной из книжных иллюстраций (гравёр А. Метцгер по рисунку А.Ф. Киреева) выполнено портретное изображение на могильном кресте И.Я. Корейши. По сведениям Дмитрия Александровича Ровинского, портрет юродивого «расходился, в своё время, в народе в огромном числе экземпляров». Известие о попытке портретирования И.Я. Корейши исследователи относят ко времени его кончины: «На другой день после смерти Ивана Яковлевича явился живописец (называют одного профессора живописи) снять с покойника портрет, но только что он хотел приняться за работу, как у покойника тотчас начали вспухать глаза, губы стали вздуваться, и все решили, что Ивану Яковлевичу, вероятно, не угодно, чтоб с него снимали портрет, и портрет так и не снимали».