Исследователям известны несколько изображений Кирилла IV, где показано его исцеление от гроба ростовского блаженного Иоанна Власатого. Наиболее раннее из них представлено на иконе «Блаженный Иоанн Власатый, с деисусом и клеймами чудес» третьей четверти XVII в., находящейся у раки подвижника в ростовской церкви Толгской иконы Божьей Матери. В основе сюжетных композиций – описание исцелений перед кратким Житием блаженного Иоанна второй половины XVII в. («Месяца ноемвриа в 12 день о чудесах блж. Иоанна Милостивого, Власатого, Ростовского чудотворца» // Ярославские епархиальные ведомости, 1877 г., №23). О первом чуде сказано, что у Кирилла IV в старости «отъяся рука и нога, и всею плотию не владе и ослабе». Кирилл IV, «от места на место не могий двинутися», повелел отнести его к образу св. Иоанна Предтечи и гробу блаженного Иоанна Власатого. Во время молебна при чтении Евангелия митрополит «пременися от недуга и нача в себе всем владети… и отыде от гроба здрав и радуяся». Во втором клейме иконы Кирилл IV изображён в земном поклоне перед гробом блаженного. Митрополит облачён в малиновую архиерейскую мантию, на голове белый клобук; у него длинная коричневая борода, более узкая на конце, и широко поставленные крупные глаза. За гробом стоят мужчина-средовек в княжеском одеянии, диакон и священник. Житие с чудесами от гроба блаженного Иоанна и эта икона были созданы по заказу ярославского «государева гостя» купца Михаила Гурьева. Другое изображение с исцелением Кирилла IV представлено среди пяти накладных клейм (медь, чеканка, гравировка, канфарение с серебрением и позолотой) на раке блаженного Иоанна, оформленной, по мнению исследователей, к освящению храма в 1767 г. Клеймо размещено с левой стороны в овальном картуше с надписью: «Чудо с(вя)таго Иоанна исцеление митрополита Ростовскаго Кирила». Иконография разработана с использованием текста о чудотворениях от гроба блаженного Иоанна, но мастер самостоятельно решил композицию, не ориентируясь на житийный образ. В центре представлен гроб с мощами блаженного Иоанна, в ногах которого сидит Кирилл IV с небольшой кудрявой бородой, прижимая к груди левую руку, складки его архиерейской мантии спускаются на пол. В правой части композиции в изголовье гроба стоят священник с Евангелием и диакон, над ними – Казанская икона Божьей Матери. За гробом и за Кириллом IV изображены другие диакон и монахи, перед митрополитом – большая дымящаяся кадильница. Сюжет исцеления Кирилла IV запечатлён также на некоторых гравированных листах с образом блаженного Иоанна с 12 чудесами. Например, в коллекции Дмитрия Александровича Ровинского хранились два подобных эстампа: работа Петра Николаевича Чуваева второй половины XVIII в. и её повторение 1800 г. Исследователи полагают, что Кирилл IV изображён также на некоторых картинах, эстампах и книжных иллюстрациях, посвящённых событиям Смутного времени и избранию династии Романовых.