Важных преимуществ монастырю удалось добиться в конце 1598 г., когда, став царём, Борис Годунов «обелил» (освободил от уплаты налогов) монастырскую пашню, а на территории Московского уезда подати с неё следовало взимать по более низкой ставке, установленной для поместных земель. От нового царя Троице-Сергиев монастырь получил ряд жалованных грамот. Владения монастыря во многих уездах были освобождены от губной повинности, соляные варницы в Соли Галицкой (ныне Солигалич) – от пошлин, «обелены» монастырские дворы в Свияжске и Костроме. В начале XVII в. Кириллу удалось вернуть монастырю часть земель, утраченных по обмену в 1595–1597 гг. Подпись Кирилла стоит под утверждённой грамотой 1 августа 1598 г. об избрании Бориса Годунова на российский престол («Акты археологической экспедиции», том 2). В настоятельство Кирилла царь Борис Годунов неоднократно посещал Троице-Сергиев монастырь в дни памяти преподобного Сергия, делал в обитель богатые вклады деньгами и церковной утварью (не земельными владениями); в 1603 г. из Москвы в сопровождении царя был торжественно доставлен 625-пудовый колокол для монастырской звонницы. 18 марта 1605 г. патриарх Иов возглавил хиротонию Кирилла в митрополита Ростовского и Ярославского. Возведение Кирилла IV на Ростовскую кафедру в разгар первого этапа Смутного времени говорит о его близких отношениях с царём и патриархом. В 1606 г. Лжедмитрий I удалил Кирилла IV с кафедры, архиерей вернулся в Троице-Сергиев монастырь; по мнению исследователей, Кирилл IV пережил осаду Троице-Сергиева монастыря в 1608–1610 гг. польско-литовскими войсками и русскими «воровскими» отрядами. На Ростовскую митрополию в мае 1606 г. был поставлен Филарет (Романов; впоследствии Московский патриарх). В церемонии бракосочетания Лжедмитрия I и Марины Мнишек 8 мая 1606 г. участвовал не названный в источниках по имени Ростовский митрополит (как полагают исследователи, митрополит Филарет). В 1609 г. Ростов был разорён польско-литовским войском, митрополит Филарет был взят в плен, сгорел архив Ростовского архиерейского дома. В 1611–1612 гг. Кирилл IV вернулся на Ростовскую кафедру по приглашению из Ярославля, который стал центром второго ополчения. Кирилл IV прибыл сначала в Ростов, через некоторое время (не позднее 24 августа 1612 г., когда он выдал ставленую грамоту) сделал своей резиденцией Ярославль, где пользовался большим авторитетом. По «Новому летописцу» (1630 гг.), там Кирилл IV «люди Божия укрепляше, и которая ссора учинитца, и началники во всем докладываху его» («Полное собрание русских летописей», том 14). Митрополит участвовал в переговорах с новгородской делегацией о признании русским царём шведского принца Карла Филиппа (условием было выдвинуто принятие им православия). В 1612 г. Кирилл IV в Ярославле благословил второе ополчение на освобождение Москвы (сам он не был в походе). На рубеже 1612 и 1613 гг. участвовал в работе правительства ополчений. «По приговору митрополита Кирилла Ростовского и Ярославского и всего освященного Собора и по совету всеа земли» было принято решение отписывать «на государев обиход» дворцовые сёла («Дворцовые разряды». СПб., 1850 г., том 1).