Археологические исследования 1996–1999 гг. показали, что территория монастыря в конце X – начале XI вв. была занята cначала курганным языческим, а затем христианским могильником. В середине XI в. могильник сменила монастырская и жилая застройка. О количестве монастырей в этом районе и об истории их взаимоотношений ведутся дискуссии. Около 1051 г. великий князь Изяслав (Димитрий) Ярославич возвёл здесь патрональный Димитриевский монастырь с одноимённым собором. Исследователи высказывали предположение, что Димитриевский собор был позднее переименован в Михайловский Златоверхий. Гипотеза о тождестве Димитриевского и Михайловского Златоверхого храмов была опровергнута в 1961 г. в работе Юрия Сергеевича Асеева на основании «сопоставления данных стилистического и технологического анализов мозаик и фресок, приёмов строительной техники и архитектуры» с учётом выявленного исследователем в архиве Одесского краеведческого музея плана Димитриевского храма (снят в ходе работ 1838 г. архитектором Михаилом Арефьевичем Щуруповым) и археологических наблюдений 1940 г., зафиксировавших остатки этого храма (ул. Трёхсвятительская, 4). Исследователи полагают, что Киевскому Златоверхому монастырю принадлежала надвратная церковь 1190 гг., открытая при раскопках Глеба Юрьевича Ивакина в 1999 г. По технике строительства и стилю архитектуры её исследователи связывают со школой архитектора Петра Милонега. Постройка представляла собой небольшую надвратную церковь с одной апсидой, ориентированной перпендикулярно проезду на юго-восток и отходящей от восточного пилона. Внешние размеры здания (без пилястр): длина 9,23 м, ширина 11,22 м; внутренняя ширина апсиды 2,67 м, диаметр 2,69 м. «Повесть временных лет…» под 1108 г. сообщает, что «церковь святаго Михаила, Золотоверхая» была заложена 11 июля великим князем Святополком (Михаилом) Изяславичем («Полное собрание русских летописей», том 2). Указание на то, что скончавшегося 16 апреля 1113 г. князя погребли в стенах построенной им церкви («Полное собрание русских летописей», том 2), свидетельствует, что храм к этому времени был уже возведён и, возможно, полностью или частично расписан. Согласно Ипатьевской летописи, здесь же были похоронены Святополк (1190 г.) и Глеб (1195 г.) Юрьевичи – таким образом, Киевский Златоверхий монастырь был родовым для потомков Святополка. Перед работами по созданию собора жилая застройка была снесена, площадка тщательно распланирована, в некоторых местах был подсыпан грунт (более 0,5 м), под которым оказались более древние языческие погребения. До уничтожения собора в 1937 г. Ипполит Владиславович Моргилевский провёл некоторые исследования и сделал обмеры здания. В 1938, 1940, 1948, 1949 гг. на территории монастыря вёл раскопки Михаил Константинович Каргер. В 1992–1999 гг. были проведены исследования (с 1992 г. – В.А. Харламов, с 1996 г. – Г.Ю. Ивакин) остатков храма для его воссоздания в формах XVIII в. (архитектор Юрий Георгиевич Лосицкий). В 1997–1999 гг. был собор отстроен заново. Первоначальное ядро собора представляло собой типичный крестовокупольный в плане одноглавый храм – трёхнефный, шестистолпный, с ясно выраженным нартексом, в северной части которого находилась винтовая лестница на П-образные хоры. Купола над лестничной башней, как полагают исследователи, не было.