В возрасте 27 лет Кеолфрид был рукоположён св. Вильфридом во пресвитера. Затем, желая подробнее познакомиться с римской литургической практикой и принципами монашеской жизни, Кеолфрид посетил г. Дуроверн (ныне Кентербери; незадолго до этого туда прибыли новый архиепископ св. Теодор из Тарса и его сподвижник аббат Адриан), а также основанную св. Ботульфом обитель Иканго (Айкенхо, локализация спорна) в Восточной Англии. После возвращения в Инрип занимал в монастыре должность хлебопёка (pistor), в то же время исполнял обязанности священника и наставлял братию в соблюдении монашеских обычаев и дисциплины. В 674 г. св. Бенедикт Бископ на землях, дарованных Эгфридом, королём Нортумбрии, основал в честь апостола Петра монастырь Вермут (Уирмут; ныне Монкуирмут в черте города Сандерленд, метрополитенское графство Тайн-энд-Уир) и пригласил Кеолфрида как признанного знатока римских монашеских традиций стать там настоятелем. Спустя некоторое время из-за недовольства монахов изменениями Кеолфрид вернулся в Инрип. Иследователи полагают, что это произошло, когда св. Бенедикт Бископ в 675–676 гг. в очередной раз ездил на континент. После возвращении в Британию он убедил Кеолфрида вернуться в Вермут, а в 678 г. взял его с собой в Рим (в их отсутствие монастырём управлял Эостервине, родственник св. Бенедикта Бископа). Из Италии св. Бенедикт Бископ и Кеолфрид привезли много реликвий, богослужебных принадлежностей, икон и ценных рукописей. Вместе с ними в Нортумбрию прибыл Иоанн, архикантор римской базилики св. Петра и аббат римского монастыря св. Мартина. Согласно Беде Достопочтенному, он обучал монахов Вермута и клириков других английских церквей «правилам пения и чтения вслух (ordinem... ritumque canendi ac legendi uiua uoce) и побудил их записать всё касающееся праздничных дней», как это было принято в Риме. Получив около 682 г. в дар от короля Эгфрида землю на реке Тайн, в нескольких милях от Вермута, Бенедикт Бископ основал на ней монастырь Ярроу, посвящённый апостолу Павлу. По мнению  исследователей, Кеолфрид играл важную роль в становлении новой общины. Из анонимного Жития исследователям известно, что в Ярроу из Вермута с Кеолфридом перешли 22 человек, десять из них уже приняли тонзуру (согласно Беде Достопочтенному, 17 монахов). Первоначальный статус Ярроу по отношению к Вермуту исследователям не вполне ясен. Традиционно обе общины считались частью единого монастыря во главе с общим аббатом, св. Бенедиктом Бископом. Однако в надписи об освящении церкви в честь апостола Павла в Ярроу аббатом назван Кеолфрид, о Бенедикте Бископе не упоминается. В 685 г. св. Бенедикт Бископ вновь отправился в Рим, оставив наместниками Эостервине в Вермуте и Кеолфрида в Ярроу. Весной следующего года оба монастыря поразила сильнейшая эпидемия. Вместо умершего Эостервине настоятелем монастыря Вермут был избран Зигфрид (ум. в 688 или 689 г.). В Ярроу в пик эпидемии из монахов, умевших читать или петь во время богослужения, остались лишь Кеолфрид и некий мальчик (puerulus), которого часто, но без достаточных оснований исследователи отождествляют с Бедой Достопочтенным. Вскоре после возвращения в Нортумбрию (686 г.) Бенедикта Бископа разбил паралич, последние три года жизни он был прикован к постели. Во время болезни аббата Зигфрида он назначил Кеолфрида аббатом обоих монастырей (12 мая 688 г.). Кеолфрид проявил себя не только поборником строгого следования римской богослужебной традиции и бенедиктинскому уставу, но и умелым администратором. Через посланников он сумел получить от папы Римского Сергия I (687–701 гг.) грамоту о привилегиях и о подчинении монастыря непосредственно понтифику (в общих чертах она подтверждала более раннюю грамоту папы Агафона, 678–681 гг.).