Запись в греческой рукописи второй половины XV в., найденной Х. Кодовым в библиотеке Александрийской патриархии, сообщает, что владыке Анхиальскому Афанасию эту рукопись подарил «архонт господин Димитр Кантакузин, великий доместик Великой Христовой церкви». Исследователям также известно, что Димитрий Кантакузин в 1470 гг. в Англии переписал греческую рукопись, а в 1480 г. проживал в Толедо. Долгое время имя Димитрия Кантакузина лишь упоминалось в заглавии его произведений. Впервые творчество Димитрия Кантакузина оценили Полихроний Агапиевич Сырку и Димитр Бонев Маринов. «Молитва к Богородице» впервые была опубликована в Анфологионе (М., 1660 г.). Исследователям известны 42 болгарских, сербских, русских и румынских её списка ХVI–ХIХ вв. «Молитва...» состоит из 77 четверостиший, построенных по принципу анафорического параллелизма и повторяющих структуру стихир на «Господи, воззвах»; это произведение исследователи считают ярким примером стиля «плетения словес». Текст отражает христианское восприятие Божьей Матери как Заступницы грешных и, несмотря на объём, по мнению исследователей, имел богослужебное предназначение, т.к. является стилизацией евхаристической молитвы. Последнее особенно видно в 55-м четверостишии, в котором автор просит Пресвятую Богородицу не отказать в Святом Причастии и простить ему не столько личные грехи, сколько слабость грешной человеческой природы. В шестом и седьмом четверостишиях фигурируют раскаявшиеся новозаветные (блудный сын, спасённая от побиения камнями блудница, супруги Анания и Сапфира) и ветхозаветные (Каин, Исав и жители Содома) грешники и подчёркиваются несоразмерность тяжести предопределённого им за грехи Богом наказания и невозможность его избежать даже после покаяния. С 42-го четверостишия начинается молитва как таковая, а с 61-го – похвала Божьей Матери. «Молитва...» выражает индивидуальное «хождение по мукам», плач по «утраченному времени». По мнению исследователей, автор находился под влиянием апокалиптических настроений, связанных с ожиданием конца света в 1492 г. «Житие с малой похвалой» и Служба Иоанну Рильскому посвящены возвращению 1 июля 1469 г. в Рильскую обитель мощей её покровителя, поэтому о жизни святого они рассказывают немного. Оба произведения были написаны, как полагают исследователи, по просьбе рильской братии не позже 1479 г., когда Владислав Грамматик включил «Житие...» в состав Торжественника минейного на январь-февраль.