В частности, там была похоронена подвижница благочестия игуменья Агния Калужская (Десятова; ум. 14 марта 1796 г.); в каменной часовне на её могиле (на западной стороне монастыря) служились панихиды, совершались исцеления. Во второй половине XIX в. игумений стали хоронить в Калужском  монастыре, у стены Казанского храма, с южной стороны. Здесь находились могилы почитаемых настоятельниц: игуменьи Ангелины (Богаридис; 1828–1860 гг.), игуменьи Серафимы (Васильевой; 1862–1871 гг.), игуменьи Евгении (Ворошилкиной; 1871–1896 гг.) и др. У надгробных памятников постоянно горели лампады. Игуменья Евгения значительно увеличила монастырский капитал, устроила в обители водопровод, приобрела новую церковную утварь и облачения, ввела стройное церковное пение, пригласив опытных регентов: сначала наставника Калужской духовной семинарии В.Г. Прозоровского, затем бывшего архиерейского регента Н.Н. Панова. Также она установила для сестёр запрет выходить за ворота монастыря без благословения и без крайней надобности. При ней ежегодно делались пожертвования на церковноприходские школы Калужской епархии, с открытия в 1879 г. в Калуге женского епархиального училища Калужский  монастырь содержал пять стипендиаток из числа сирот духовенства. Насельница Калужского  монастыря монахиня Екатерина (Менцендорф) в 1897 г. стала организатором и первой настоятельницей женской общины в честь иконы Божьей Матери «Отрада и Утешение» в Калужском уезде. Среди чтимых священнослужителей обители – протоиерей В.И. Всехсвятский. В XIX в. особое покровительство монастырю оказывал Калужский архиепископ Феофилакт (Русанов), любивший совершать в нём богослужения и проповедовать. Так, исследователям известно слово архиерея, произнесённое в Калужском  монастыре 17 мая 1806 г., в день памяти преподобного Алексия, человека Божия. В XIX – начале XX вв. настоятельницы и сёстры Калужского  монастыря пользовались советами старцев и настоятелей Оптиной пустыни, в том числе преподобных Льва (Леонида; Наголкина), Моисея (Путилова), Антония (Путилова), Исаакия (Антимонова) и Иосифа (Литовкина), состояли с ними в переписке. Старец Лев (Наголкин) в 1831 г. рекомендовал своим духовным дочерям А.И. и Л.Н. Черкасовым поступать в Калужский  монастырь и отмечал, что игуменья Ангелина (Богаридис) «жития трезвенного и воздержанная, благоразумием одарённая». Духовным сыном преподобного Антония был статский советник Семён Иванович Яновский (впоследствии схимонах Сергий; 1788–1876 гг.), автор «Записок» о кругосветном путешествии (Калуга, 1898 г.).